Question

【題目】甲氧基肉桂酸乙基己酯（圖中J）是一種理想的防曬劑，能有效吸收紫外線，安全性良好。其合成線路圖如下：

回答下列問題：

（1）由A生成B的反應類型為___。有機物E的分子式為___。丙二酸的結構簡式為___。

（2）C的結構簡式為___。

（3）H的結構簡式為___。

（4）G與氫氣反應可得X（）。X有多種同分異構體，其中同時滿足下列條件同分異構體的結構簡式為：___。

①核磁共振氫譜有四種峰；②與FeCl3溶液能發生顯色反應，且1mol該物質恰好能與3molNaOH完全反應。

（5）以乙醇和丙二酸為原料合成聚巴豆酸乙酯，請補充完成以下合成路線（無機試劑可任選）。

____

Answer 1

【答案】取代反應 C8H10O HOOCCH2COOH 、 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCOOH CH3CH=CHCOOCH2CH3

【解析】

⑴根據特點得反應類型，

⑵根據得出C的結構，

⑶根據得出H的結構，

⑷①核磁共振氫譜有四種峰，說明有四種位置的氫；

②與FeCl3溶液能發生顯色反應，說明含有酚羥基，1mol該物質恰好能與3mol NaOH完全反應，1 mol酚羥基只能消耗1 mol NaOH，另外2 mol NaOH說明只能是酚酸酯，

根據以上信息來書寫同分異構，

⑸根據題中F→G的關系，和反應物與產物來逆向思維寫出過程。

⑴，A到B增加了一個基團—SO3H，因此A生成B的反應類型為取代反應，數出有機物E的分子式為C8H10O，丙二酸有兩個羧基，兩個羧基連在中間一個碳原子上，因此其結構簡式為HOOCCH2COOH，

故答案為：取代反應；C8H10O；HOOCCH2COOH；

⑵根據前后聯系，可知B中的—SO3H 變為C中的—ONa，因此C的結構簡式為，

故答案為：；

⑶根據，可知G和H發生酯化反應，得出H的結構簡式為，

故答案為：；

⑷①核磁共振氫譜有四種峰，說明有四種位置的氫；

②與FeCl3溶液能發生顯色反應，說明含有酚羥基，1mol該物質恰好能與3mol NaOH完全反應，1 mol酚羥基只能消耗1 mol NaOH，另外2 mol NaOH說明只能是酚酸酯，

因此結構為、，

故答案為：/span>、；

⑸以乙醇和丙二酸為原料合成聚巴豆酸乙酯，請補充完成以下合成路線（無機試劑可任選）。

____

逆向思維：由CH3CH=CHCOOCH2CH3，

由CH3CH=CHCOOH CH3CH=CHCOOCH2CH3

根據題中F→G的關系可推知CH3CHOCH3CH=CHCOOH，

根據醇催化氧化CH3CH2OHCH3CHO，

故答案為：CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCOOH CH3CH=CHCOOCH2CH3。