Question

化合物F首先由德國化學家合成,目前常用于制炸藥、染料等。以下是其合成過程:

回答下列問題:
(1)化合物E的分子式是　　　　,化合物F的核磁共振氫譜上有　　　　個峰。
(2)①的反應條件是　　　　,②的加熱方式通常采用　　　　,④的反應類型是　　　　。
(3)寫出⑥反應的化學方程式:                                          　。
(4)化合物G是B的同分異構體,且滿足下列要求:①與B具有相同的官能團,②苯環上的一元取代產物只有兩種,試寫出F的結構簡式　　　　　　　、　　　　　　　。
(5)已知化合物D具有弱堿性,能與鹽酸反應生成鹽,試寫出該反應的離子方程式:　                                           。

Answer 1

(1)C₁₂H₉N₃O₄　2
(2)Fe(或FeCl₃)　水浴加熱　還原反應
(3)+4HNO₃+4H₂O
(4)　
(5)H⁺+

(1)由E的結構簡式寫出分子式,化合物F是一對稱結構,苯環上只有一類H原子,而N原子上的H原子是另一類,故有2種環境的氫原子,故氫譜上有2個峰。
(2)①是苯與Cl₂的取代反應,故條件是Fe或FeCl₃作催化劑;②苯的硝化反應是在60℃時進行,故采用水浴加熱;C生成D時將硝基還原為氨基,故反應類型為還原反應。
(3)反應⑥為苯環上的H原子被硝基取代的反應,由框圖可推知共有四個硝基取代了苯環上的H原子,由此寫出方程式即可。
(4)結合E的結構可知B的結構為,當苯環上的一元取代物只有兩種時,說明苯環只有兩種環境的氫原子,故兩個硝基處于間位,而Cl原子可以位于兩個硝基的共同鄰位,也可以是Cl原子在兩個硝基的共同間位。
(5)化合物D具有弱堿性的原因是分子中含有氨基,與鹽酸反應的實質是氨基與H⁺反應。