Question

（本題16分）單體液晶（有機物III）應用偶聯反應合成：

胡妥油（D）用作香料的原料，它可由A合成得到：

試回答以下問題：
（1）有機物I的分子式是             、有機物B的含氧官能團名稱為________________
（2）由有機物III制備  的反應條件是                      。
（3）B→C的反應類型是__________，C→D的另一生成物的分子式為________________
（4）已知A→B的反應是偶聯反應，寫出該反應的化學方程式為_______________________
（5）下列說法正確的是______________
A．1 mol有機物Ⅲ最多可與5 mol H₂加成
B．有機物Ⅱ可由苯與溴水在Fe作催化劑的條件寫合成
C．有機物B可發生取代、氧化、消去、酯化、加聚等反應
D．1 mol有機物A完全燃燒可消耗10 molO₂
（6）寫出符合下列條件的化合物III的同分異構體的結構簡式：            （任寫一個）
①含有一個苯環，且苯環上一氯取代物有2種同分異構體。  
②能發生銀鏡反應

Answer 1

（1）C₅H₈O  (2分) 羧基、羥基（2分）
（2）濃H₂SO₄、加熱（2分）
（3）酯化反應 （2分）CO₂（2分）
（4）（2分）
（5）A、C、D （2分）
（6）
或(2分,其他合理答也可)

試題分析：
（1）注意“含氧官能團”字樣
（2）由有機物III制備 ，通過分析兩化合物的官能團變化，可知是醇發生了消去反應，所用的條件應是濃硫酸、加熱。
（3）由官能團可知為酯化反應或是取代反應；C→D的另一生成物的分子式可以從原子守恒的角度理解，應該是CO₂。
（4）寫此反應一定要參照信息，依照著由A到B進行書寫就可以。

（5）A. 有機物Ⅲ能與氫氣反應的基團分別為碳碳三鍵和苯基，正確；B.應由苯的液溴制備而不是溴水，錯誤；C.有機物B的碳碳雙鍵能發生氧化、加成、加聚，羥基能發生酯化、取代、消去，正確；D.耗氧量可以根據烴的含氧衍生物的燃燒通式n(O2)=x+y/4-z/2,把化合物B的C個數、H個數、O個數分別代入x、y、z算出來即可，正確。
（6）先寫出化合物III的分子式，根據條件“①含有一個苯環，且苯環上一氯取代物有2種同分異構體”首先考慮苯環上有2個取代基且在對位上，再根據條件“②能發生銀鏡反應”，肯定有醛基，再結合分子式書寫就可以了。