Question

衣康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細化學品的重要原料，可經下列反應路線得到（部分反應條件已略）．

已知：
（1）R-CH₂-Cl+NaCN→R-CH₂-CN+NaCl
（2）R-CH₂-CN+NaOH+H₂O→R-CH₂-COONa+NH₃
完成下列填空：
（1）A的結構簡式是

，M中官能團的名稱是

碳碳雙鍵、羧基

．
（2）如果反應a不完全，可能生成的雜質是

（填寫結構簡式）．
（3）B→C的化學方程式為

．
（4）反應a與反應b的先后次序不能顛倒，解釋原因：

如果先消去再氧化，則氧化羥基時碳碳雙鍵也可能被氧化

．

Answer 1

分析：C與NaCN發生信息（1）的反應生成D，根據D的結構可知，C為，由B、C的分子式可知，B脫去1分子HCl發生消去反應生成C，結合A的分子式可知，A含有C=C雙鍵，與氯氣發生加成反應生成B，則B為、A為．由F的結構可知，D與氯氣發生結合加成反應生成E，E信息（2）中的水解反應得到F，故E為．為防止羥基氧化時，C=C雙鍵被氧化，故F先發生氧化反應生成G，G發生消去反應、酸化得到M，故G為，據此解答．

解答：解：C與NaCN發生信息（1）的反應生成D，根據D的結構可知，C為，由B、C的分子式可知，B脫去1分子HCl發生消去反應生成C，結合A的分子式可知，A含有C=C雙鍵，與氯氣發生加成反應生成B，則B為、A為．由F的結構可知，D與氯氣發生結合加成反應生成E，E信息（2）中的水解反應得到F，故E為．為防止羥基氧化時，C=C雙鍵被氧化，故F先發生氧化反應生成G，G發生消去反應、酸化得到M，故G為，

（1）由上述分析可知，A為，根據M的結構可知，含有官能團為：碳碳雙鍵、羧基，
故答案為：；碳碳雙鍵、羧基；
（2）反應a若不完全，-CH₂OH被氧化為-CHO，可能雜質為，
故答案為：；
（3）B→C的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）如果先消去再氧化，則氧化羥基時碳碳雙鍵也可能被氧化，故反應a與反應b的先后次序不能顛倒，
故答案為：如果先消去再氧化，則氧化羥基時碳碳雙鍵也可能被氧化．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，需要對給予的信息進行利用，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是熱點題型．注意根據有機物的分子式與結構進行推斷，G的結構推斷是本題的難點，注意根據（4）中問題進行思考判斷．