Question

【題目】【化學——選修5：有機化學基礎】

醇酸樹脂合成技術成熟、原料易得、涂膜的綜合性能良好，是涂料用合成樹脂中用量最大、用途最廣的品種之一，新型環保醇酸樹脂的合成路線如圖所示：

已知：通常情況下，多個羥基連在同一個碳原子上的分子結構是不穩定的，容易自動失水，生成碳氧雙鍵的結構：�；卮鹣铝袉栴}：

（1）A的化學名稱是__________，C中官能團的名稱是____________。

（2）⑤的反應類型是________________， B的分子式為________________。

（3）下列說法正確的是___________（填序號）。

a．化合物A的核磁共振氫譜有4組峰

b．檢驗B中所含官能團時，加試劑的順序依次是過量氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液

c．1molE與足量的金屬鈉反應產生33.6LH2（標準狀況下）

（4）C與新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式為_________________________。

（5）在Cu作催化劑的條件下，F (C8H10O2)與O2反應生成C，則F的同分異構體中，符合下列條件的芳香族化合物有_______種（不考慮立體異構)。

a．遇FeCl3溶液發生顯色反應；b．能發生消去反應

（6）已知：RCH2CH=CH2 ，以2-溴丙烷為原料（其他試劑任選），設計制備E的合成路線：____________________________________________________。

Answer 1

【答案】 鄰二甲苯 醛基 縮聚反應 C8H6lC4 c +4Cu(OH)2+2NaOH +2Cu2O↓+6H2O 6 CH3CH=CH2CH2BrCH=CH2CH2BrCHBrCH2BrCH2OHCHOHCH2OH

【解析】根據流程，A與氯氣取代生成B，B生成C（），結合已知：可得，A中每個甲基上的2個H被取代生成B，B水解生成C（），C與新制氫氧化銅懸濁液，醛基被氧化成羧基，生成D；D與E反應生成高分子，由高分子的結構可得，D與E發生的是縮聚反應，E為丙三醇。

（1）A為苯的同系物，苯環鄰位上有2個甲基，名稱為鄰二甲苯；C中官能團為醛基。

（2）由上面的分析可知，反應⑤為縮聚反應；A中每個甲基上的2個H被Cl取代生成B，故B分子式為C8H6Cl4。

（3）由A的結構可得，A有3種H，核磁共振氫譜有3組峰，故a錯誤；檢驗Cl時，先加過量氫氧化鈉溶液，水解生成Cl-，再中和過量的堿，最后加硝酸銀溶液，故b錯誤；1molE(CH2OHCHOHCH2OH)與足量的金屬鈉反應產生33.6LH2（標準狀況下），故c正確。

（4）新制氫氧化銅懸濁液中有過量的NaOH，所以氧化醛基后生成羧酸鈉，化學方程式為： +4Cu(OH)2+2NaOH +2Cu2O↓+6H2O。

（5）在Cu作催化劑的條件下，F (C8H10O2)與O2反應生成C()，則F為；符合條件“a．遇FeCl3溶液發生顯色反應；b．能發生消去反應”的芳香族化合物有：（鄰、間、對三種）、（鄰、間、對三種）共6種。

（6）以2-溴丙烷為原料制備CH2OHCHOHCH2OH，根據逆合成分析法：需要CH2BrCHBrCH2Br水解，結合已知：RCH2CH=CH2 可得，合成路線為：CH3CH=CH2CH2BrCH=CH2CH2BrCHBrCH2BrCH2OHCHOHCH2OH。