Question

對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對酵母菌和霉菌有很強的抑制作用，工業上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應而制得。以下是某課題組開發的從廉價、易得的化工原料出發制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：

已知以下信息：
①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基；
②D可與銀氨溶液反應生成銀鏡；
③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環境的氫，且峰面積比為1∶1。
回答下列問題：
(1)A的化學名稱為________；
(2)由B生成C的化學反應方程式為________，該反應的類型為________；
(3)D的結構簡式為________；
(4)F的分子式為________；
(5)G的結構簡式為________；
(6)E的同分異構體中含有苯環且能發生銀鏡反應的共有________種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是________(寫結構簡式)。

Answer 1

(1)甲苯
（2）    取代反應
（3）
（4）
（5）
（6）13   

甲苯在鐵為催化劑的條件下與氯氣發生苯環上的取代反應，結合后面的生成物，可確定取代反應發生在甲基的對位，B在光照條件下與氯氣發生甲基上的取代反應，有兩個氫原子被氯原子取代，在強堿性條件下發生水解反應后得到的兩個羥基接在同一個碳原子上，脫水生成醛基，醛基被氧化得到E，E中的官能團為羧基，在強堿性條件下羧基發生中和反應，而氯原子則被羥基取代，得到的酚羥基在堿性條件下反應生成酚鈉，然后在酸性條件下生成羧基和酚羥基。