Question

【題目】非諾洛芬是一種治療類風濕性關節炎的藥物。合成路線是：

（1）非諾洛芬的分子式是_____，分子中的含氧官能團名稱是_____。

（2）A生成B的反應類型是_____。

（3）反應①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結構簡式為_____。

（4）下列關于X的說法正確的是_____。

A.遇FeCl3溶液顯紫色

B.可發生酯化反應和銀鏡反應

C.能與溴發生取代反應

D.1molX最多能與1molNaOH反應

E.能與NaHCO3反應

（5）寫出非洛芬與乙醇在濃硫酸催化下反應的化學方程式_____。

（6）X有多種同分異構體，其中符合下列條件：屬于芳香族化合物，苯環上有兩個取代基且能發生銀鏡反應的同分異構體，核磁共振氫譜圖中有4組峰，面積比為1∶2∶2∶3，寫出有關同分異構體結構簡式_____。

Answer 1

【答案】C15H14O3 醚鍵、羧基 取代反應 ACD +C2H5OH +H2O

【解析】

由合成流程圖可知，A發生取代反應生成B，然后依次發生還原反應生成醇、發生氧化反應生成酸，即生成非諾洛芬；

(1)由結構簡式可知分子式，分子中含-COOH、-C-O-C-；

(2)A發生取代反應生成B；

(3)根據A、B分子式的差異并結合X的分子式確定其結構簡式；

(4)X為，含酚-OH、羰基，結合酚、酮的性質來分析；

(5)非洛芬與乙醇在濃硫酸催化加熱條件下發生酯化反應生成酯和水；

(6)X有一種同分異構體，符合下列條件：芳香族物質，能發生銀鏡反應，則含苯環、-CHO；分子中有4種不同化學環境的氫，核磁共振氫譜圖中有4組峰，面積比為1∶2∶2∶3，結構對稱，應為對位-OCH3、-CHO。

(1)由結構簡式可知非諾洛芬的分子式是C15H14O3，該物質中的官能團是醚鍵和羧基；

(2)A中含苯環、Br，名稱為溴苯，A生成B，A中的Br被取代，則為取代反應；

(3)A發生取代反應生成B，根據A、B分子式的差異并結合X的分子式知，在B的醚鍵處斷鍵，使醚基轉化為酚羥基連接在X上，所以X的結構簡式為；

(4)X為，含酚OH、羰基，

A．含酚OH，遇FeCl3溶液可能顯紫色，故A正確；

B．含OH，可發生酯化反應，不含CHO，不能發生銀鏡反應，故B錯誤；

C．酚OH的鄰對位能與溴發生取代反應，故C正確；

D．只有酚OH與NaOH反應，則1molX最多能與1molNaOH反應，故D正確；

E．含酚OH，酸性較弱，不能與NaHCO3反應，故E錯誤；

故答案為： ACD；

(5)非洛芬與乙醇在濃硫酸催化加熱條件下發生酯化反應生成酯和水，反應方程式為：+C2H5OH +H2O；

(6)X有一種同分異構體，符合下列條件：芳香族物質，能發生銀鏡反應，則含苯環、CHO；分子中有4種不同化學環境的氫，結構對稱，應為對位OCH3、CHO，其結構簡式為。