Question

【題目】某制藥廠利用C2H4、水楊酸以及C4H8合成一種藥物K，其合成路線設計如下：

D能與NaHCO3溶液作用生成氣體，遇FeCl3溶液不顯紫色；G無酸性，H、I有酸性。

(1)上述過程中屬于取代反應的是_____________________；

(2)C結構中官能團的電子式為_______________，E的結構簡式為__________________________；

(3)反應⑦的化學方程式為______________________________________________；

(4)D與足量NaOH溶液共熱的化學方程式為_________________________________________________________；

(5)I的屬于鏈狀酯類化合物的同分異構體共有_________種(不考慮立體異構)。

Answer 1

【答案】 ②③⑤⑧ CH2＝C(CH3)2 HOC(CH3)2COOH CH2＝C(CH3)COOH + H2O 5

【解析】A是乙烯，與溴水發生加成反應B，B為1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液中發生水解反應生成C，C為乙二醇。D可與NaHCO3溶液作用生成氣體，遇FeCl3溶液不顯紫色，說明D含有酯基和羧基，不含酚羥基，所以D的結構簡式為；E（C4H8）與溴水發生加成反應生成F，F為二溴代丁烷，2個溴原子處于相鄰碳原子上，F水解生成G，G氧化生成H，H在濃硫酸、加熱條件下生成I，G無酸性，H、I有酸性，則H、I含有-COOH，則H發生消去反應生成I，故H中含有-OH、-COOH，連接同一碳原子上，連接醇羥基的碳原子上沒有氫原子，故H為，I為，逆推可得，G的結構簡式為：HOCH2COH(CH3)2，F為BrCH2CBr(CH3)2，E為CH2=C(CH3)2。C、D、I一定條件下生成J，J加聚反應生成K，結合K的結構簡式可知，J的分子式為C15H16O6，生成J的反應為酯化反應，J為。

(1)根據以上分析可知上述過程中屬于取代反應的是②③⑤⑧；(2)C結構中官能團是羥基，電子式為，E的結構簡式為CH2＝C(CH3)2；(3)反應⑦的化學方程式為HOC(CH3)2COOH CH2＝C(CH3)COOH + H2O；(4)D與足量NaOH溶液共熱的化學方程式為；(5) I的屬于鏈狀酯類化合物的同分異構體為HCOOCH2CH=CH3、HCOOCH2CH=CH2、HCOOC(CH3)=CH2、CH3COOCH=CH2、CH2=CHCOOCH3，共有5種(不考慮立體異構)。