Question

【題目】利用木質纖維可合成藥物中間體H，還能合成高分子化合物G，合成路線如下：

已知：①

②

(1)A的化學名稱是___________。

(2)B的結構簡式是___________，由C生成D的反應類型為___________。

(3)化合物E的官能團為___________。

(4)F分子中處于同一平面的原子最多有___________個。D生成E的化學反應方程式為___________。

(5)芳香化合物I為H的同分異構體,苯環上一氯代物有兩種結構,1molI發生水解反應消耗2 mol NaOH,符合要求的同分異構體有___________種,其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫,峰面積比為6︰3︰2︰1的I的結構簡式為___________。

(6)寫出用為原料制備的合成路線(其他試劑任選)___________。

Answer 1

【答案】2－甲基－1,3－丁二烯 氧化反應 氯原子、羧基 17 10 、

【解析】

結合框圖和各步反應條件分析各物質結構簡式為：由可知，生成的B的結構簡式為，再根據可知C為、D為、H為、E為、F為。結合各物質的性質進行解答。

(1)由結構簡式可知A的化學名稱是2-甲基-1,3-丁二烯；答案：2-甲基-1,3-丁二烯；

(2)結合上述分析可知B的結構簡式是，由C為，D為可知，C生成D的反應類型為氧化反應。答案：；氧化反應；

(3)結合上述分析可知E為，化合物E的官能團為氯原子、羧基；答案：氯原子、羧基。

(4)結合上述分析可知F為，苯環上12個原子共面，碳氧雙鍵可以共面，單鍵可以旋轉，所以羥基也可以共面，所以F分子中處于同一平面的原子最多有17個。由D為，E為可知，D生成E的化學反應方程式為；答案：. 。

(5) H為，芳香化合物I為H的同分異構體,其苯環上一氯代物有兩種結構,1molI發生水解反應消耗2 mol NaOH,則I為酚酯。符合要求的同分異構體有、、、、、、、、、,共10種，其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫,峰面積比為6︰3︰2︰1的I的結構簡式為，。答案：10，，.

(6)結合，用為原料制備，先發生消去反應在環上形成雙鍵，然后發生脫氫反應生成苯環，最后發生氧化反應即可。具體的合成路線如下： ；答案： 。