Question

【題目】化合物G是一種具有多種藥理學活性的黃烷酮類藥物。實驗室由芳香化合物A制備G的合成路線如下：

回答以下問題：

(1)A中的官能團名稱為________________。E的分子式為________________。

(2)由A生成B和由F生成G的反應類型分別是________________、____________。

(3)由C生成D的化學方程式為____________________。

(4)G的結構簡式為____________________。

(5)芳香化合物X是B的同分異構體，可與FeCl3溶液發生顯色反應，1molX可與4 mol NaOH反應，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為3：2：2：1。寫出一種符合要求的X的結構簡式____________。

(6)寫出用環戊烯和正丁醛為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)：__

Answer 1

【答案】 羥基 C17H14O4 取代反應 加成反應或還原反應

【解析】(1)由A的分子式為C6H6O3,能和乙酸反應,可判斷出A中有羥基,E的結構簡式已給出，可以數出各原子的個數,進而知道E的分子式為C17H14O4。（2）由A生成B的反應是酯化反應，也是取代反應，由E到F的反應是E和氯化氫發生的加成反應。（3）由C生成D的反應是已知條件中給出的反應類型，是含羰基的物質和含醛基的物質反應生成含碳碳雙鍵的物質和水，此反應的化學方程式為：（4）E到F是和氯化氫發生的取代反應，所以F中沒有甲基，F到G的反應為加成反應 ，可以判斷出G的結構簡式為　�！　　　�（5）根據條件，芳香化合物X可與FeCl3溶液發生顯色反應，可以判斷分子中有苯酚的結構，1molX可與4molNaOH反應，可知分子中含有的酚羥基或羧基或酯基。其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為3:2:2:1，說明該分子對稱，苯環上有兩個或4個取代基。符合條件的同分異構體有：任寫兩種即可。（6）由環戊烯和正丁醛到化合物的過程中涉及到了分子碳鏈的變化，官能團的種類和位置的變化。其合成路線為：