Question

【題目】芳香族化合物A(C9H12O)常用于藥物及香料的合成，A有如下轉化關系：

已知以下信息：

①A的苯環上只有一個支鏈,支鏈上只有兩種不同化學環境的氫原子，且A能發生酯化反應；

②+CO2；

③RCOCH3+R′CHORCOCH=CHR′+H2O。

回答下列問題：

(1)A生成B的反應類型為________，由E生成F的反應方程式為__________________

(2)K中含有兩個六元環，則K的結構簡式為_____________________。

(3)由F生成H的過程中第1步的化學方程式為_____________________。

(4)H有多種同分異構體，滿足下列條件的有_________種，寫出其中任意一種的結構簡式：________。

①能發生銀鏡反應　②遇FeCl3溶液顯紫色�、劬哂�4組核磁共振氫譜峰

(5)糠叉丙酮()是一種重要的醫藥中間體，請參考上述合成路線，設計一條由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()為原料制備糠叉丙酮的合成路線(無機試劑任用，用結構簡式表示有機物)，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件。__________________________。

Answer 1

【答案】消去反應 2+O22+2H2O +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O 4 或或或

【解析】

A的不飽和度==4，且A為芳香族化合物，說明含有苯環，A轉化得到的B能發生信息②中的反應，說明B中含有碳碳雙鍵，應是A發生醇的消去反應生成B，A不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，則A應該含有一個支鏈且連接苯環的碳原子上不含氫原子，故A為，A發生消去反應生成B為，B發生信息②的反應生成C為，C發生信息③的反應生成K為；B和溴發生加成反應生成D為，根據F分子式知，D發生水解反應生成E為，E發生氧化反應生成F為，F發生銀鏡反應然后酸化得到H為，H發生縮聚反應生成I為，以此解答該題。

根據上述分析可知：A是，B是，C是，D是，E是，F是，H是，K是，I是。

(1) A是，分子中含有醇羥基，由于羥基連接的C原子的鄰位C原子上含有H原子，可以與濃硫酸混合加熱發生消去反應產生B是，故A生成B的反應類型為消去反應；E是，F是。由于E存在伯醇(-CH2OH)，在Cu作催化劑條件下加熱，發生氧化反應，醇羥基被氧化變為醛基，所以由E生成F的反應方程式為：2+O22+2H2O；

(2)根據上述分析可知K結構簡式是：；

(3)F是，含有醛基，能夠與銀氨溶液水浴加熱發生銀鏡反應，該反應的化學方程式為：+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；

(4)H是，其同分異構體，滿足下列條件：①能發生銀鏡反應，說明含有醛基；②遇FeCl3溶液顯紫色說明含有酚羥基；③具有4組核磁共振氫譜峰，說明分子中含有四種不同位置的H原子，則其同分異構體可能有：、、、，共四種，可任意寫出其中的一種物質的結構簡式；

(5)發生消去反應生成(CH3)2C=CH2，(CH3)2C=CH2發生信息②的反應生成， 和反應生成，故合成路線為：。