Question

在下列有機物中：①CH₃CH₂CHO、②C₆H₆、③C₂H₅OH、④C₆H₅OH、⑤CH₃CH₂Br、⑥CH₃COOC₂H₅、⑦C₆H₅COOH、⑧C₆H₅CH₃，（以下空格除方程式外均填序號）
能與NaOH反應的有

④⑤⑥⑦

；能發生銀鏡反應的有

①

，寫出其反應的方程式

CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

水浴

CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，

；既能發生酯化反應，又能與碳酸鈉溶液反應的有

⑦

；既能發生消去反應，又能發生水解反應的是

⑤

；既能發生酯化反應，又能發生消去反應的是

③

；既能使溴水褪色，又顯酸性的是

④

．

Answer 1

分析：①CH₃CH₂CHO含有醛基，醛類可以發生銀鏡反應生成羧酸銨、金屬單質銀以及氨氣；
②C₆H₆苯環結構中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構；
③C₂H₅OH含有醇羥基，能發生酯化反應；
④C₆H₅OH含有酚羥基，具有酸性；
⑤CH₃CH₂Br含有鹵素原子既能取代，又能消去；
⑥CH₃COOC₂H₅屬于酯，能水解；
⑦C₆H₅COOH具有酸性，能發生酯化反應；
⑧C₆H₅CH₃能被強氧化劑氧化成苯甲酸；

解答：解：能與NaOH反應的是：具有酸性的苯酚和苯甲酸，溴乙烷在氫氧化鈉溶液中水解生成溴化鈉和乙醇，乙酸乙酯在氫氧化鈉溶液中水解生成乙酸鈉和乙醇，
醛類可以發生銀鏡反應生成羧酸銨、金屬單質銀以及氨氣，CH₃CH₂CHO含有醛基，所以能發生銀鏡反應的是丙醛，反應的方程式為CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

水浴

CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
能發生酯化反應，須含有羧基或羥基，與碳酸鈉溶液反應須為酸，苯甲酸的酸性比碳酸強，含有羧基，所以既能發生酯化反應，又能與碳酸鈉溶液反應的有⑦，
能發生消去反應，鹵代烴中與鹵素原子相連的相鄰的碳上有氫原子，醇中，醇羥基中相鄰的碳上有氫原子，能發生水解反應的是鹵代烴、酯，所以既能發生消去反應，又能發生水解反應的是CH₃CH₂Br含有鹵素原子既能取代，又能消去；
能發生酯化反應，須含有羧基或羥基，能發生消去反應的是鹵代烴中與鹵素原子相連的相鄰的碳上有氫原子，醇中，醇羥基中相鄰的碳上有氫原子，所以既能發生酯化反應，又能發生消去反應的是C₂H₅OH，
顯酸性的是含有羧基或酚羥基，含羧基的物質不能使溴水褪色，所以又能使溴水褪色只能是含酚羥基的物質C₆H₅OH，故答案為：④⑤⑥⑦；CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

水浴

CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；①；⑦；⑤；③；④；

點評：本題考查有機物的性質，掌握常見有機物間反應的條件，明析反應原理是解答的關鍵，注意積累相關基礎知識．