Question

【題目】格列本脲是一種降糖及利尿的藥物，一種合成格列本脲的路線如圖：

已知：(1) (2)

回答下列問題：

(1)B含有的官能團名稱是_______，D的名稱是__________。

(2)H的結構簡式為__________。

(3)寫出下列反應的反應類型：⑥__________，⑨__________。

(4)寫出E與CH3I反應的化學反應方程式__________。

(5)符合下列要求的E的同分異構體有__________種。

①具有酯基、能發生銀鏡反應 ②遇FeCl3溶液顯紫色

(6)以甲苯和為原料，其他無機試劑自選，參照上述格列本脲的合成路線，設計一條制備甲磺丁脲()的合成路線_____________.

Answer 1

【答案】氯原子 、羧基 鄰羥基苯甲酸 取代反應 加成反應 +CH3I+HI 10

【解析】

根據A生成B的反應條件可知A發生氧化反應生成B，則A中與苯環相連的碳原子上有氫原子；B中氯原子水解生成酚羥基，酚羥基和羧基再與NaOH反應生成C，C酸化得到D，D中苯環上的氫原子被氯原子取代生成E，根據F的結構簡式可知取代的是酚羥基對位的氫原子，所以E為；E與CH3I發生取代反應(酚羥基的氫原子被甲基取代)之后再與SOCl2發生取代反應(羧基中的羥基被氯原子取代)生成F，F與H發生類似信息(2)的反應生成I，根據I的結構簡式和該反應的機理可知H為；I再與ClSO3H發生取代反應生成J，J與NH3發生取代反應生成K，K再與發生加成反應生成格列本脲。

(1)根據B的結構簡式可知其含有的官能團為氯原子、羧基；D的名稱應為鄰羥基苯甲酸；

(2)F與H發生類似信息(2)的反應生成I，根據I的結構簡式和該反應的機理可知H為；

(3)反應⑥中F中—COCl中的氯原子被其他原子團代替，所以為取代反應；

反應⑨中的碳氮雙鍵被加成，所以為加成反應；

(4)E與CH3I反應時F中酚羥基的氫原子被甲基取代，化學方程式為+CH3I+HI；

(5)E分子式為C7H5O3Cl，其同分異構體滿足①具有酯基、能發生銀鏡反應，則含有—OOCH結構，②遇FeCl3溶液顯紫色，則含有酚羥基，所以其同分異構體苯環上含有三個不同的官能團，分別為—OOCH、—OH、—Cl，采用定二移一的方法討論，當—OOCH和—OH處于鄰位時，苯環上其余四個氫原子環境各不相同，所以此時有4種；當—OOCH和—OH處于間位時，苯環上其余四個氫原子環境各不相同，所以此時也有4種；當—OOCH和—OH處于對位時，結構對稱，此時只有2種，則共有4+4+2=10種同分異構體；

(6)根據格列本脲的合成路線可知可以由和發生加成反應生成，根據I到K的轉化過程可知可以先和ClSO3H發生取代反應生成，再與NH3發生取代反應生成，所以合成路線為。