Question

【題目】扁桃酸衍生物是重要的醫藥中間體，以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F路線如圖：

（1）A的分子式為C2H2O3 ， 可發生銀鏡反應，且具有酸性，A所含官能團名稱為： ．
（2） 中①、②、③3個﹣OH的酸性有強到弱的順序是： ．
（3）E是由2分子C生成的含有3個六元環的化合物，寫出E的結構簡式：
（4）D→F的反應類型是 ， 1mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應，最多消耗NaOH的物質的量為：mol．
（5）已知：
A有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖（其他原料任選）合成路線流程圖示例如圖：

Answer 1

【答案】
（1）醛基和羧基
（2）③＞①＞②
（3）
（4）取代反應；3
（5）CH3COOH ClCH2COOH HOCH2COONa HOCH2COOH OHC﹣COOH．
【解析】解：A的分子式為C2H2O3 ， 可發生銀鏡反應，且具有酸性，含有醛基和羧基，則A是OHC﹣COOH，根據C的結構可知B是 ，A+B→C發生加成反應；C和甲醇反應生成D和副產物E，E是由2分子C生成的含有3個六元環的化合物，根據D結構簡式知，E為 ；D發生取代反應生成F；（1）A為OHC﹣COOH，A所含官能團名稱為：醛基和羧基，所以答案是：醛基和羧基；（2）羧基的酸性強于酚羥基，酚羥基的酸性強于醇羥基，故強弱順序為：③＞①＞②，所以答案是：③＞①＞②；（3）E的結構簡式： ，所以答案是： ；（4）D→F的反應類型是取代反應，F中酚羥基、酯基水解生成的羧基、溴原子被取代生成的HBr都能和NaOH反應，1mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應，最多消耗NaOH的物質的量為：3mol，所以答案是：取代反應；3；（5）由題目信息可知，乙酸與PCl3反應得到ClCH2COOH，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應得到HOCH2COONa，用鹽酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化劑條件下發生催化氧化得到OHC﹣COOH，合成路線流程圖為：CH3COOH ClCH2COOH HOCH2COONa HOCH2COOH OHC﹣COOH，所以答案是：CH3COOH ClCH2COOH HOCH2COONa HOCH2COOH OHC﹣COOH．