Question

化合物E是一種醫藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過下圖所示的路線合成：

（1）A中含有的官能團名稱為         ，C轉化為D的反應類型是                  。

（2）1mol E最多可與         mol H₂反應；寫出D與足量NaOH溶液完全反應的化學方程式：                                        。

（3）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式                          。

A．能夠發生銀鏡反應，也能發生水解反應

B．分子內只含四種不同化學環境氫原子

C．能與FeCl₃溶液發生顯色反應

（4）若將D與過量NaOH溶液加熱充分反應后再蒸干、灼燒，最后容器中殘留的固體物質為               。

 

Answer 1

【答案】

 

（1）醛基   (1分)  取代 (1分)

（2）4 (1分)；

(2分)

（3） (1分)

（4） 、Na₂CO₃ (2分)

【解析】

試題分析：

（1）B-C，B的羧基與甲醇生成酯，苯環鄰位的羥基不變。C的羥基上的氫與CH₃COCl中的—Cl結合生成HCl，另一種產物是D，所以是取代反應。

（2）E中 有  -O—C=O 是酯基不能與氫氣加成，另外有4 mol雙鍵需4 mol H_2；D中有兩個酯基與2molNaOH

反應，生成物有酚羥基，再消耗1 molNaOH，生成酚鈉和水，所以需3 molNaOH。

（3）B的分子式為C₇H₆O_7，A能夠發生銀鏡反應，也能發生水解反應，含醛基和酯基，所以為甲酸某酯基；

能與FeCl₃溶液發生顯色反應，羥基與苯環直接相連；分子內只含四種不同化學環境氫原子，甲酸某酯基和羥基各含一種氫，苯環上只有兩種氫，所以甲酸某酯基和羥基在苯環上的位置為對位。

（4）

加熱水和甲醇揮發，CH₃COONa 和苯環上的- COONa分別和NaOH發生脫羧反應生成碳酸鈉、甲烷、苯酚鈉。

甲烷是氣體，最終產物為和Na₂CO_3。

考點：本題以有機推斷為基礎，考查有機化合物的性質和同分異構體等知識。