Question

在250℃時，吲哚與乙醇酸在堿的存在下反應，可以得到植物生長素吲哚乙酸：

由鄰硝基甲苯1和草酸二乙酯2反應最終可合成吲哚5（Et表示CH3CH2—）：

乙醇酸的合成：

（1）物質4的分子式是???????????? ，吲哚乙酸的含氧官能團的名稱是????????????????? ；

（2）鄰硝基甲苯與草酸二乙酯反應除生成物質3外，還有另外一種有機物是?????????????? ，

該反應的反應類型是??????????????????? ；

（3）生成物質A的化學方程式是?????????????????????????????????????????? ???????? ；

（4）已知乳酸的結構簡式為，請寫出乳酸與吲哚發生反應的化學方程式（不用寫反應條件）：??????????????????????????????????????????????????????????????????????? ；

（5）鄰硝基甲苯苯環上含有氨基的同分異構體有多種，請寫出其中一種的結構簡式?????????? 。

 

Answer 1

【答案】

（1）C9H7NO2 （2分） 羧基（2分）?

（2）CH3CH2OH（或乙醇）（2分）?? 取代反應（2分）

（3）ClCH2COOH＋2NaOH? △?? HOCH2COONa＋NaCl＋H2O?? （3分）

（4）（3分）

（5）?? （或間、對位）?? （2分）

【解析】

試題分析：（1）根據線路中化合物4的結構簡式可得其分子式為C9H7NO2，吲哚乙酸中含有的含氧官能團是羧基。

（2）線路中鄰硝基甲苯和草酸二乙酯發生取代反應，草酸二乙酯中的1個酯基斷裂，其中一部分取代了—CH3中的1個H形成化合物3，而另一部分和H原子結合生成乙醇。

（3）從生成物質A的反應條件來看，該反應是氯原子堿性水解形成羥基，同時羥基也被堿中和，所以化學方程式為：ClCH2COOH＋2NaOH? △?? HOCH2COONa＋NaCl＋H2O。

（4）從合成吲哚乙酸的反應來看，吲哚可以和羥基酸中的羥基發生取代反應，且反應的位置在吲哚N原子的間位雙鍵處，所以把乙醇酸換成乳酸即可，所以該反應方程式為：。

（5）本題要找的是鄰硝基甲苯的同分異構體，該同分異構體中含有氨基結構，所以只要把—NO2變成—NH2，—CH3變成—COOH即可，所以結構簡式可以是鄰、間、對的。

考點：本題考查的是有機化合物的推斷。