Question

【題目】有機物W（C16H14O2）用作調香劑、高分子材料合成的中間體等，制備W的一種合成路線如下：

已知：

請回答下列問題：

（1）F的化學名稱是_______，⑤的反應類型是_______。

（2）E中含有的官能團是_______（寫名稱），E在一定條件下聚合生成高分子化合物，該高分子化合物的結構簡式為_______。

（3）E + F→W反應的化學方程式為_______。

（4）與A含有相同官能團且含有苯環的同分異構體還有_______種（不含立體異構），其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2∶2的結構簡式為____。

（5）參照有機物W的上述合成路線，寫出以M和CH3Cl為原料制備F的合成路線（無機試劑任選）_______。

Answer 1

【答案】苯甲醇 消去反應 碳碳雙鍵、羧基 +H2O 5

【解析】

A和Br2的CCl4溶液反應發生加成反應，結合B的結構簡式，則A的結構簡式為，B在NaOH的水溶液下發生水解反應，－Br被—OH取代，C的結構簡式為，C的結構中，與—OH相連的C上沒有H原子，不能發生醇的催化氧化，—CH2OH被氧化成—CHO，醛基再被氧化成－COOH，則D的結構簡式為，根據分子式，D到E消去了一分子水，為醇羥基的消去反應，E的結構簡式為，E和苯甲醇F，在濃硫酸的作用下發生酯化反應得到W，W的結構簡式為。

(1)F的名稱是苯甲醇；根據分子式，D到E消去了一分子水，反應類型為消去反應；

(2)根據分析，E的結構簡式為，則含有的官能團名稱為碳碳雙鍵、羧基；E中含有碳碳雙鍵，可以發生加聚反應，結構簡式為；

(3)E中含有羧基，F中含有羥基，在濃硫酸的作用下發生酯化反應，化學方程式為++H2O；

(4)有A含有相同的官能團且含有苯環，A的結構簡式為，則含有碳碳雙鍵，除了苯環外，還有3個C原子，則苯環上的取代基可以為－CH=CH2和－CH3，有鄰間對，3種同分異構體；也可以是－CH=CHCH3，或者－CH2CH=CH2，共2種；共5種；核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2∶2的結構簡式為；

(5)由M到F，苯環上多了一個取代基，利用已知信息，可以在苯環上引入一個取代基，－CH2OH，可由氯代烴水解得到，則合成路線為。