Question

【題目】阿克他利M（）是一種抗風濕性關節炎藥物，其合成路線如圖：

完成下列填空：

（1）反應①的反應類型為_____。

（2）反應②所用的試劑為_____。

（3）的相鄰同系物可以通過兩步反應制得苯乙醛。請寫出第二步反應的化學方程式_____。苯乙醛的同類別同分異構體有_____種。

（4）寫出由對硝基苯乙酸（）得到對硝基苯乙酸乙酯的化學方程式_____。

（5）A的分子式為C7H8，寫出由A合成的合成路線_____。

（合成路線常用的表示方式為：AB……目標產物）

Answer 1

【答案】取代反應 濃硫酸、濃硝酸 3

【解析】

由A結合A的分子式為C7H8，則A為，發生的是取代反應，反應條件是與Cl2混合并光照；由M，可知先發生還原反應生成，再與CH3COOH發生取代反應生成肽鍵得到，據此分析解題。

(1)反應①為，則反應類型為取代反應；

(2)反應②為，是苯環上引入-NO2，發生取代反應，所用的試劑為濃硫酸、濃硝酸；

(3)的相鄰同系物可以通過兩步反應制得苯乙醛，則該有機物為，先水解生成，再催化氧化生成苯乙醛，其中催化氧化時發生反應的化學方程式為；苯乙醛的同類同分異構體是指苯環上含有1個甲基和1個醛基，兩取代基有鄰、間、對位三種情況，則共有3種符合條件的同分異構體；

(4)對硝基苯乙酸()與乙醇發生酯化反應得到對硝基苯乙酸乙酯，發生反應的化學方程式為；

(5)由A合成，且A的分子式為C7H8，結合目標產物含有六元環結構，則A為，中含有2個醇羥基，可以由在NaOH溶液中水解得到，同樣可以由發生加成反應得到，再結合與Cl2在光照條件發生取代反應生成，則具體合成流程為。