Question

【題目】丁烯二酸酐()是一種重要的化工原料，可用于合成有機高分子及某些藥物，相關合成路線如圖：

已知：①+2ROH+H2O

②R1OH+。

回答下列問題：

（1）的化學名稱為__；X中含有的官能團為__。

（2）A的核磁共振氫譜有__組峰；D→E的反應類型是__。

（3）寫出F的結構簡式并用星號(*)標出手性碳：__。

（4）B→C的化學方程式為__。

（5）W是D的同分異構體，寫出符合下列條件的W的結構簡式：__。

a.屬于芳香族化合物，且為間位的三元取代物

b.能與NaHCO3溶液反應

c.能發生銀鏡反應

（6）丁烯二酸酐()可由制備得到，寫出合成路線流程圖(無機試劑任選)___。

Answer 1

【答案】乙二醇 —OH、—NH2(或羥基、氨基) 2 酯化反應(或取代反應) nCH3OOCCH2CH2COOCH3+nHOCH2CH2OH+(2n-1)CH3OH

【解析】

由合成流程可知，與甲醇發生已知①中的反應生成A()，A與氫氣發生加成反應生成B()，HOCH2CH2OH與B發生縮聚反應生成C{}與苯在氯化鋁作用下反應生成D()與甲醇發生酯化反應生成E()，E發生已知②中的反應生成F，試劑X為，F為，最后F在加熱條件下生成G()。

(1)為乙二醇，X為，含有的官能團為-OH、-NH2(或羥基、氨基)；

(2)A為，分子結構對稱，含有2種H，則核磁共振氫譜有2組峰，D()與甲醇發生酯化反應生成E()，也為取代反應；

(3)F為，分子中連接酯基的碳原子連接4個不同的原子或原子團，為手性碳原子，可標為；

(4)HOCH2CH2OH與B發生縮聚反應生成C的化學方程式為nCH3OOCCH2CH2COOCH3+nHOCH2CH2OH；

(5)D的結構簡式為，它的同分異構體能與NaHCO3溶液反應，說明含有—COOH，能發生銀鏡反應，說明含有—CHO，且苯環上有三個基團，故另一基團為—CH=CH2，則符合條件的W的結構簡式為；

(6)與溴發生加成反應生成在氫氧化鈉的水溶液中加熱生成催化氧化得到丁烯二酸酐()，合成路線如下：。