Question

【題目】某有機物K是治療急、慢性支氣管炎及支氣管擴張、肺氣腫、肺結核等疾病藥物的中間體，其合成路線如下，回答下列問題：

已知信息：

①

②

③ R1CHO+R2NH2 R1CH=NR2

（1）A的名稱為_______，G的結構簡式為_____，F→G的反應類型為___，H中官能團的名稱為___________。

（2）D→E的反應方程式為______。

（3）寫出化合物D同時符合下列條件的同分異構體的結構簡式______。

①苯環上有兩個取代基，官能團與D相同，苯環上的一氯代物有兩種

②核磁共振氫譜顯示峰面積比為2:2:2:3

（4）已知：通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基。寫出以和為原料制備的合成路線 __（其他試劑任選）。

Answer 1

【答案】鄰硝基甲苯或2-硝基甲苯 氧化反應 氨基和羥基

【解析】

A被高錳酸鉀氧化生成B，B在濃硫酸作用下與甲醇發生酯化反應生成C，根據已知信息①，C在鐵做催化劑條件下和HCl反應將硝基還原為氨基生成D，D在與冰乙酸、水作用下與溴單質發生取代反應生成E，根據E的結構簡式可推知，B的結構簡式為，C的結構簡式為，D的結構簡式為；根據已知信息②E在三乙胺、ZnCl2、NaBH4作用下轉化為F，F的結構簡式為，根據信息③，F在濃硫酸和二氧化錳作用下醇羥基被氧化為醛生成G，則G的結構簡式為，G和H發生信息③的加成反應生成K，據此分析解答。

(1)A的結構簡式為，則名稱為鄰硝基甲苯或2-硝基甲苯，根據分析，G的結構簡式為，F→G的反應類型為氧化反應，H的結構簡式為，其中官能團的名稱為氨基和羥基；

(2)D()在與冰乙酸、水作用下與溴單質發生取代反應生成E()，反應方程式為: +2Br2+2HBr；

(3)D的結構簡式為，D的同分異構體中，苯環上有兩個取代基，官能團與D相同，苯環上的一氯代物有兩種，說明兩個取代基在對位，核磁共振氫譜顯示峰面積比為2:2:2:3，同時符合下列條件的同分異構體的結構簡式有、；

(4)在鐵做催化劑條件下和HCl反應將硝基還原為氨基生成；在NaOH水溶液加熱條件下發生反應生成，加酸進行酸化形成，與發生加成反應生成，則合成路線為：。