Question

乙基香蘭素是當今世界上最重要的合成香料之一，其結構簡式如圖所示．
（1）以下推測正確的是

 

（填字母）．
a．從分子結構上看，它應該屬于芳香烴
b．該物質的一個分子內含有一個碳氧雙鍵、三個碳碳雙鍵
c．1mol該物質最多能與4molH₂發生加成反應
d．該物質能與碳酸鈉溶液反應產生CO₂氣體
（2）R物質屬于乙基香蘭素的同分異構體，其性質如下：

試寫出符合條件的R的同分異構體的結構簡式（任寫兩種）：

 

；

 

．
（3）X也是乙基香蘭素的同分異構體，可以通過不同的反應制得下列物質．

請回答下列問題：
（Ⅰ）反應①、②的反應類型

 

、

 

；
（Ⅱ）反應③所需的試劑是

 

；A的結構簡式

 

；
（Ⅲ）反應④的化學方程式

 

．

Answer 1

分析：（1）a．烴中只含C、H元素；
b．苯環中碳碳之間的化學鍵是介于單鍵和雙鍵之間的特殊鍵；
c．苯環和碳氧雙鍵都能發生加成反應；
d．酚羥基能和碳酸鈉反應生成酚鈉和碳酸氫鈉；
（2）R水解生成甲醇和M，M能和氯化鐵溶液發生顯色反應，則M中含有酚羥基，M能和2mol氫氧化鈉恰好反應，結合R的分子式知，M中還含有羧基，lmol R與溴水發生取代反應時，消耗1mol溴，說明R酚羥基的鄰位或對位有取代基，據此推斷R的結構簡式；
（3）X能發生反應生成縮聚反應生成，則X的結構簡式為：，X發生分子內酯化反應生成，X發生取代反應生成，發生反應生成A，A和溴反應生成，則A中含有碳碳雙鍵，其結構簡式為，和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應然后酸化生成．

解答：解：（1）a．該分子中還含有O元素，所以不屬于烴，故錯誤；
b．苯環中碳碳之間的化學鍵是介于單鍵和雙鍵之間的特殊鍵，為大π鍵，故錯誤；
c．苯環和碳氧雙鍵都能發生加成反應，所以1mol該物質最多能與4molH₂發生加成反應，故正確；
d．醛基能被酸性高錳酸鉀氧化生成羧基，酚羥基能和碳酸鈉反應生成酚鈉和碳酸氫鈉，所以沒有二氧化碳生成，故錯誤；
故選 c；
（2）R水解生成甲醇和M，M能和氯化鐵溶液發生顯色反應，則M中含有酚羥基，M能和2mol氫氧化鈉恰好反應，結合R的分子式知，M中還含有羧基，lmol R與溴水發生取代反應時，消耗1mol溴，說明R酚羥基的鄰位或有取代基，則符合條件的R的結構簡式為：、，
故答案為：；；
（3）X能發生反應生成縮聚反應生成，則X的結構簡式為：，X發生分子內酯化反應生成，X發生取代反應生成，發生反應生成A，A和溴反應生成，則A中含有碳碳雙鍵，其結構簡式為，和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應然后酸化生成．
（Ⅰ）反應①、②的反應類型分別是酯化反應、縮聚反應，故答案為：酯化；縮聚；
（Ⅱ）反應③所需的試劑是強堿（NaOH或KOH）的乙醇溶液，A的結構簡式為，
故答案為：強堿（NaOH或KOH）的乙醇溶液；；
（Ⅲ）和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應然后酸化生成，反應方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，結合反應條件來分析解答，注意酚羥基能和碳酸鈉溶液反應，但不生成二氧化碳，為易錯點．