Question

利用乙烯和芐氯可合成肉桂醛和乙酸正丁酯．反應的合成路線如下圖所示：

已知：①醛可發生分子間的反應，生成羥基醛．如：

完成下列各題：
（1）請寫出A和D物質的結構筒式：A

 

；D

 

；
（2）上述合成路線中，屬于消去反應的是

 

（填編號），屬于加成反應的是

 

（填編號）：
（3）鑒別CH₂=CHCHO中含有碳碳雙鍵的方法是：

 

；
（4）肉桂醛可聚合為高分子化合物，寫出合成高分子化合物的化學反應方程式

 

；
（5）B+G→H的化學反應方程式：

 

；
（6）符合下列要求的肉桂醛被硼氫化鈉還原后產物的同分異構體有

 

種．
A．能使溴水褪色
B．在Br₂水中出現白色沉淀
C．苯環上只有兩個支鏈．

Answer 1

分析：由合成流程圖可知，乙烯加成生成A，A為CH₃CH₂OH，B為CH₃CHO，C為CH₃COOH，結合信息可知，B在堿性條件下反應生成D，D為CH₃CHOHCH₂CHO，D→E發生消去反應，E→F發生加成反應生成F為丁醇，G為苯甲醛，苯甲醛與乙醛在堿性條件下發生反應生成H，H為，H發生消去反應生成苯丙烯醛，然后結合有機物的結構與性質來解答．

解答：解：由合成流程圖可知，乙烯加成生成A，A為CH₃CH₂OH，B為CH₃CHO，C為CH₃COOH，結合信息可知，B在堿性條件下反應生成D，D為CH₃CHOHCH₂CHO，D→E發生消去反應，E→F發生加成反應生成F為丁醇，G為苯甲醛，苯甲醛與乙醛在堿性條件下發生反應生成H，H為，H發生消去反應生成苯丙烯醛，
（1）A為CH₃CH₂OH，D為CH₃CHOHCH₂CHO，故答案為：CH₃CH₂OH；CH₃CHOHCH₂CHO；
（2）①、⑨均為醇-OH的消去反應，②③為C=C加成，⑦⑧均為-CHO的加成，故答案為：①⑨；②③⑦⑧；
（3）鑒別CH₂=CHCHO中含有碳碳雙鍵應先排除-CHO的干擾，則檢驗方法為先加新制的氫氧化銅懸濁液，加熱煮沸，靜止片刻，再取上層清液，滴入溴水，若溴水褪色，即可證明含碳碳雙鍵，故答案為：先加新制的氫氧化銅懸濁液，加熱煮沸，靜止片刻，再取上層清液，滴入溴水，若溴水褪色，即可證明含碳碳雙鍵；
（5）肉桂醛含C=C，合成高分子化合物的化學反應方程式為，
故答案為：；
（5）B+G→H的化學反應方程式為，故答案為：；
（6）肉桂醛被硼氫化鈉還原后產物為，其同分異構體符合A．能使溴水褪色，含C=C鍵；B．在Br₂水中出現白色沉淀，含酚-OH，
C．苯環上只有兩個支鏈，為酚-OH和丙烯基，含3種丙烯基，與酚-OH分別存在鄰、間、對三種位置，則同分異構體為3×3=9，故答案為：9．

點評：本題考查有機物的合成，為高考常見的題型，注意把握合成流程中的反應條件、已知信息等推斷各物質，信息中醛的加成反應為解答的難點，熟悉有機物的結構與性質即可解答，題目難度中等．