Question

實驗室一試劑瓶的標簽嚴重破損，只能隱約看到如圖一部分：
取該試劑瓶中的試劑，通過燃燒實驗測得：16.6g 該物質完全燃燒得到39.6g CO₂與9g H₂O．
（1）通過計算可知該有機物的分子式為：

 

．
（2）進一步實驗可知：
①該物質能與碳酸氫鈉溶液反應生成無色無味氣體．
②16.6g 該物質與足量金屬鈉反應可生成氫氣2.24L（已折算成標準狀況）．
則該物質的結構可能有

 

種，請寫出其中任意兩種同分異構體的結構簡式

 

．
（3）若下列轉化中的D是（2）中可能結構中的一種，且可發生消去反應；E含兩個六元環；取C在NaOH水溶液中反應后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現白色沉淀．

①A的結構簡式為

 

．
②寫出A轉化成B的化學方程式：

 

．
③寫出由D制取E的化學方程式：

 

．
④反應類型：C→D的①

 

，D→E

 

．
（4）已知：在一定條件下，有如下反應可以發生

此類反應稱為縮聚反應，請寫出在一定條件下D發生縮聚反應的化學方程式：

 

．

Answer 1

分析：（1）39.6g CO₂與9g H₂O中所含C的質量為39.6÷44×12=10.8g，H的質量為9÷18×2=1g，16.6g該物質所含O的質量為16.6-10.8-1=4.8，故該物質中C、H、O的原子個數比為108÷12：1÷1：4.8÷16=9：10：3，故該物質的分子式為C₉H₁₀O₃；
（2）該物質能與碳酸氫鈉溶液反應生成無色無味氣體，故該物質含有羧基；16.6g 該物質的物質的量為0.1mol，氫氣2.24L，物質的量為0.1mol，故1mol該物質與鈉反應生成1mol氫氣，故該物質中除了含有1個羧基外，還含有1個醇羥基，故該物質可能的結構簡式為：，，，；
（3）D是（2）中可能結構中的一種，且可發生消去反應；E含兩個六元環，故D為，在濃硫酸作用下發生取代反應生成E，E為，C在NaOH水溶液中反應后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現白色沉淀，C中含有氯原子，C在NaOH水溶液中反應后的混合液，加入足量硝酸酸化后得到，故C為，B催化氧化得到，B為，A催化氧化得到，A為，再結合對應有機物的結構和性質，以及前后轉化關系，解答該題．

解答：解：（1）39.6g CO₂與9g H₂O中所含C的質量為39.6÷44×12=10.8g，H的質量為9÷18×2=1g，16.6g該物質所含O的質量為16.6-10.8-1=4.8，
故該物質中C、H、O的原子個數比為108÷12：1÷1：4.8÷16=9：10：3，
故該物質的分子式為C₉H₁₀O₃，
故答案為：C₉H₁₀O₃；
（2）該物質能與碳酸氫鈉溶液反應生成無色無味氣體，故該物質含有羧基；16.6g 該物質的物質的量為0.1mol，氫氣2.24L，物質的量為0.1mol，故1mol該物質與鈉反應生成1mol氫氣，故該物質中除了含有1個羧基外，還含有1個醇羥基，故該物質可能的結構簡式為：，，，，共4種，
故答案為：，；4；
（3）①D是（2）中可能結構中的一種，且可發生消去反應；E含兩個六元環，故D為，C在NaOH水溶液中反應后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現白色沉淀，C中含有氯原子，C在NaOH水溶液中反應后的混合液，加入足量硝酸酸化后得到，故C為，B催化氧化得到，B為，A催化氧化得到，A為，
故答案為：；
②A催化氧化得到B，化學方程式為：，
故答案為：；
③在濃硫酸作用下發生取代反應生成E，E為，反應方程式為：，
故答案為：；

④C→D為取代反應，D→E為取代反應，
故答案為：取代反應，取代反應；
（4）D發生縮聚反應的化學方程式為：，
故答案為：．

點評：有機推斷是高考不變的一個題型，每年高考中必考，而給出某反應信息要求學生加以應用，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是熱點題型．