Question

檸檬醛是一種用于合成香料的工業原料。經分析測定檸檬醛分子結構呈鏈狀，碳原子的排列方式可以劃分為若干個異戊二烯()分子的碳鏈結構，相對分子質量為152。
現取1 mol檸檬醛在氧氣中充分燃燒，產物為CO₂和H₂O，且生成CO₂的物質的量比H₂O多2 mol。
試填寫下列空白：
(1)檸檬醛的分子式為         ，結構簡式為                              。
(2)設計一實驗，證明檸檬醛分子結構中含有醛基(簡要說明所用的試劑、實驗步驟、實現現象和結論)。
                                                                                     。
(3)已知溴水能氧化醛基，若要檢驗其中的碳碳雙鍵，其實驗方法是                                。
(4)檸檬醛分子有多種同分異構體，請寫出屬于醇類、分子結構中不含甲基和不飽和碳原子的任意一種同分異構體的結構簡式                       。

Answer 1

(1)C₁₀H₁₆O   
(2)將少量的檸檬醛滴入新制氫氧化銅懸濁液(或銀氨溶液)中，加熱(或水浴加熱)，可觀察到有紅色的沉淀(或銀鏡)產生，由此說明其分子中含有醛基。
(3)先加入足量的銀氨溶液，水浴加熱后，取反應后的溶液用硝酸酸化，再加入溴水，若溴水褪色，即證明碳碳雙鍵存在
(4)

(1)根據燃燒產物中n(CO₂)=n(H₂O)+2，推知檸檬醛應符合分子式C_nH_2n－4O，再根據M(檸檬醛)=152推其分子式為C₁₀H₁₆O；因其分子中存在若干個結構，因此其結構簡式為。
(2)用銀氧溶液或新制Cu(OH)₂懸濁液檢驗－CHO。
(3)用溴水檢驗檸檬醛分子中的時，應先用銀氨溶液或新制Cu(OH)₂懸濁液將－CHO轉化為－COOH，以避免干擾。
(4)檸檬醛含有兩個碳碳雙鍵，將醛基改寫為醇羥基還會增加一個碳碳雙鍵，若分子中不存在不飽和碳原子。則醇分子中必存在3個碳環。