Question

【化學—有機化學基礎】(13分)
奶油中含有有一種可作香料的化合物A，A中只含C、H、O三種元素。通過紅外光譜圖分析可知A中含有碳氧雙鍵；通過李比希法分析得到A分子中C、H、O原子個數比為2:4:1，通過質譜儀分析其相對分子質量為88。
已知：
與A相關的反應如下：

（1）A的分子式為     ，H的結構簡式為     。
（2）上述7步反應中屬于取代反應的是     （填序號）。
（3）寫出B → D反應的化學方程式：     。
（4）B的核磁共振氫譜圖中共有     個峰。
（5）在空氣中長時間攪拌奶油，A可轉化為相對分子質量為86的化合物G。G有多種同分異構體，其中符合下列兩個條件的同分異構體共有     種。
A．無環狀結構        B．不含碳碳雙鍵和碳碳叁鍵

Answer 1

（1）C₄H₈O₂ （2分）   　　　　　　　�。�2分）
（2） ①②⑤�。�3分）
（3）   （3分）
（4） 3 （2分）   （5）  4  （1分）

根據A分子中C、H、O原子個數比為2:4:1，可以設分子式為，A的相對分子質量為88，可以得到所以分子式為。A可以和HBr反應生成E，E又可以和氫氧化鈉的水溶液反應，所以可以確定A中含有羥基，結合A中含有碳氧雙鍵，并結合反應⑥可以確定A的結構簡式為
,
E的結構簡式為，E生成F是鹵代烴的消去反應所以F的結構簡式為,H為高分子化合物所以F到H是加聚反應，H的結構簡式為，A與氫氣發生加成反應生成B的結構簡式為,,B 與苯甲酸發生酯化反應生成D。
（1）      A的分子式為。H的結構式為
（2）      醇與溴化氫反應生成鹵代烴是取代反應，鹵代烴在氫氧化鈉水溶液中發生取代反應生成醇，酯化反應屬于取代反應所以取代反應的有①②⑤　。
（3）      B與過量苯甲酸發生酯化反應的化學方程式為。
（4）      B的分子中含有3種等效氫，所以核磁共振譜中有3個峰。
（5）      A的相對分子質量為88，而G的相對分子質量為86，少了兩個氫原子，符合條件的結構有