Question

【題目】阿莫西林是一種最常用的半合成青霉素類廣譜β-內酰胺類抗生素，某研究小組按下列路 線合成：

已知:

請回答：

（1）B 的結構簡式為_____。

（2）下列說法正確的是_____。

A 化合物 B 的官能團是醛基 B 反應①的目的是為了保護酚羥基

C 化合物 D 能發生消去反應 D 阿莫西林的分子式是 C16H19N3O5S

（3）寫出第⑨步反應的化學反應方程式_____。

（4）設計以為原料制備水楊酸（）的合成路線 （用流程圖表示，無機試劑任選）_____。

（5）寫出同時符合下列條件的 F 的所有同分異構體的結構簡式_____。

①分子中有苯環且是苯環的對位二取代物

②分子中含有硝基且不與苯環直接相連

③分子不與金屬鈉反應放出氫氣

Answer 1

【答案】 BD

【解析】

由反應信息、結合反應⑥的產物結構，逆推可知D為，C為，B為，A為，由阿莫西林的結構簡式，結合E、F的分子式，可知E的結構簡式為，F的結構簡式為，據此分析解答。

(1)根據上述分析，B 的結構簡式為，故答案為：；

(2)A． 化合物B為，分子中的官能團是：羥基、醚鍵，故A錯誤；B．根據流程圖，反應①的目的是保護酚羥基不被氧化，故B正確；C． 化合物 D() 中含有羥基，但連接羥基的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，不能發生消去反應，故C錯誤；D．根據阿莫西林的結構簡式可知其分子式為C16H19O5N3S，故D正確；故答案為：BD；

(3)根據流程圖，第⑨步反應中的6-APA的結構為，與F()發生取代反應生成阿莫西林，反應的化學反應方程式為+→+H2O，故答案為：+→+H2O；

(4)以為料制備水楊酸()在氧化甲基生成羧基時，要將酚羥基保護起來，根據題干流程圖，可以首先將轉化為，然后氧化生成，最后再還原成酚羥基即可，合成路線為，故答案為：；

(5)①分子中有苯環且是苯環的對位二取代物；②分子中含有硝基且不與苯環直接相連；③分子不與金屬鈉反應放出氫氣，說明結構中沒有羥基和羧基，符合條件的F()的同分異構體的結構有：、、、，故答案為：、、、。