Question

（18分）氯丁橡膠M是理想的電線電纜材料，工業上可由有機化工原料A或E制得，其合成路線如下圖所示。

已知：H₂C=CH-C≡CH由E二聚得到。
完成下列填空：
(1)A的名稱是_________________，反應③的反應類型是_________反應。
(2)寫出反應②的化學反應方程式： _______________________________________。
(3)為研究物質的芳香性，將E三聚、四聚成環狀化合物，寫出它們的結構簡式： _________、_________ ；鑒別這兩個環狀化合物的試劑為_________________。
(4)以下是由A制備工程塑料PB的原料之一一l，4-丁二醇(BDO)的合成路線：

寫出上述由A制備BDO的化學方程式：
反應④_______________________________________________________________
反應⑤_______________________________________________________________
反應⑥_______________________________________________________________

Answer 1

（1）1，3－丁二烯；加聚 （2）＋NaOH＋NaCl＋H₂O
（3）；；溴水或酸性高錳酸鉀溶液
（4）CH₂=CH-CH=CH₂+Cl₂→CH₂Cl-CH＝CHCH₂Cl
CH₂Cl-CH=CHCH₂Cl+2NaOHCH₂OH-CH＝CHCH₂OH+2NaCl
CH₂OH-CH=CHCH₂OH+H₂CH₂OH-CH₂CH₂CH₂OH

試題分析：由合成圖和M的結構簡式可知C為，反應③為加聚反應生成高分子；結合C的結構可知，由A的分子式可知，A為鏈狀，應含有2個碳碳雙鍵，則A為H₂C＝CH－CH＝CH₂，B為H₂C＝CH－CH＝CH₂，與氯氣發生1，2-加成產物，B為，在堿的醇溶液中發生消去反應生成C；利用題中信息H₂C＝CH－C≡CH由E二聚得到，則E為HC≡CH。
（1）由合成圖和M的結構簡式可知C為，反應③為加聚反應生成高分子；利用C的結構簡式和A的分子式可知A為1，3-丁二烯。
（2）反應②是在堿的醇溶液中發生消去反應生成，反應方程式為：
＋NaOH＋NaCl＋H₂O。
（3）利用題中信息H₂C＝CH－C≡CH由E二聚得到，則E為HC≡CH，三聚環狀產物為，四聚得到的環狀產物為，苯發生萃取而使溴水褪色、環辛四烯則與溴發生加成反應使溴水褪色（苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、環辛四烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色），故鑒別苯與環辛四烯可用溴水或酸性高錳酸鉀溶液。
（4）1，4-丁二醇（BDO）為CH₂OH-CH₂CH₂CH₂OH，根據A的分子式可知A應含有2個碳碳雙鍵，與氯氣的反應生成1，4加成，生成CH₂Cl-CH＝CHCH₂Cl，反應的方程式為CH₂=CH-CH=CH₂+Cl₂→CH₂Cl-CH＝CHCH₂Cl。H₂Cl-CH＝CHCH₂Cl在堿性條件下發生水解，生成CH₂OH-CH＝CHCH₂OH，反應的方程式為CH₂Cl-CH=CHCH₂Cl+2NaOHCH₂OH-CH＝CHCH₂OH+2NaCl。CH₂OH-CH＝CHCH₂OH與氫氣發生加成反應可生成CH₂OH-CH₂CH₂CH₂OH，反應的方程式為CH₂OH-CH=CHCH₂OH+H₂CH₂OH-CH₂CH₂CH₂OH。