Question

【題目】[化學一選修5：有機化學基礎]

用于合成-分泌調節劑的藥物中間體的化合物H，其合成路線流程圖如圖：

回答下列問題：

(1)B中的含氧官能團名稱為____________、______________ 、___________________。

(2)B→C的反應類型為_________________。

(3)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式：___________________。

①含有苯環，且分子中有一個手性碳原子；②能發生水解反應，其中一種水解產物分子中只有2種不同化學環境的氫，且峰面積之比為2：1。

(4)G的分子式為C12H14N2O2，經氧化得到H，寫出G的結構簡式：_____________。

(5)依據合成路線中的信息，請寫出以、和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線流程圖_________________________________(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

Answer 1

【答案】 醚鍵 酯基 硝基 還原反應

【解析】（1）B中含氧官能團的名稱為酯基、硝基和醚鍵。

（2）B→C的反應類型為還原反應（得氫或者去氧叫還原）。

（3）B的同分異構體，根據題目條件，應該有苯環，有酯基，要求水解產物之一只有兩種化學環境不同的H且為2:1，得到該產物只能是對苯二酚。則另外的水解產物為酸，應該有3個C，4個O，一個手性碳，兩個不飽和度。其中兩個O加上一個碳組成羧基，另外就必須有硝基，還要保證有手性碳，該酸為α—硝基丙酸。所以最后的答案為書寫即可。

（4）G的分子式為C12H14N2O2，經氧化得到H，H的分子式為C12H12N2O2，所以G到H的反應少了兩個氫原子，應該是將醇羥基氧化為醛基。所以G為。

（5）用(CH3)2SO4的目的比較明顯是為了將酚羥基的H換成甲基。由B→C得到可以用Fe和HCl將硝基還原為氨基，由D→E可以得到在碳酸鉀作用下，可以用鹵代烴和氨基發生取代，將氨基上的H換成烴基。根據以上分析，就可以得到合成方法。