Question

阿司匹林可由水楊酸與乙酸酐作用制得。其制備原理如下：
主反應：+化合物A
水楊酸         乙酸酐          阿司匹林(乙酰水楊酸)
副反應：
聚水楊酸
已知：① 水楊酸可溶于水，乙酰水楊酸的鈉鹽易溶于水，聚水楊酸（固體）難溶于水；
② 阿司匹林，白色針狀或板狀結晶或粉末，微溶于水；阿司匹林可按如下步驟制取和純化：
步驟1：在干燥的50 mL圓底燒瓶中加入2 g水楊酸、5 mL乙酸酐和5滴濃硫酸，振蕩使水楊酸全部溶解；
步驟2：按圖所示裝置裝配好儀器，通水，在水浴上加熱5～10min，用電爐控制溫度在85～90℃；

步驟3：反應結束后，取下反應瓶，冷卻，再放入冰水中冷卻、結晶、過濾、冷水洗滌2～3次，繼續過濾得粗產物；
步驟4：將粗產物轉移至150 mL燒杯中，在攪拌下加入25 mL飽和碳酸氫鈉溶液，充分攪拌，然后過濾；
步驟5：將濾液倒入10 mL 4 mol/L鹽酸溶液，攪拌，將燒杯置于冰浴中冷卻，使結晶完全。過濾，再用冷水洗滌2～3次。
(1) 主反應中，生成物中化合物A是____________；
(2) 步驟2組裝儀器還需要一種玻璃儀器，名稱是________，該儀器的位置如何擺放？____________________________；冷凝管的作用是_________，冷凝管通水，水應從______(填“a”或“b”)口進。
(3) 步驟4過濾得到的固體為________；
(4) 經過步驟5得到產物，發生反應的化學方程式為______________________；
(5) 最后得到的阿司匹林可能會有少量未反應的水楊酸。如何用實驗的方法檢驗步驟5中得到的晶體是否含有水楊酸？___________________________________。若阿司匹林晶體含有水楊酸，還需要采用________方法，進一步純化晶體。

Answer 1

(1) 乙酸(CH₃COOH)（1分）
(2) 溫度計（1分） 溫度計的水銀球浸在水浴中，但不觸及容器底部（2分）
冷凝回流（1分）  b（1分）
(3) 聚水楊酸（2分）
(4) （2分）
(5) 取少量步驟5獲得的晶體于試管中，加入適量的水溶解，再加入1～2滴三氯化鐵溶液，若溶液變紫色，則有水楊酸，若溶液沒有變紫色，則沒有水楊酸（5分） 
重結晶（2分）

解析試題分析：(1)根據反應，+化合物A，可以推斷出A為乙酸；(2) 步驟2組裝儀器還需要溫度計，要將溫度計的水銀球浸在水浴中，但不觸及容器底部，冷凝管的作用是冷凝回流，冷凝管通水，水應從b口進，這樣冷卻效果比較好；(3) 由于發生了副反應，并且聚水楊酸（固體）難溶于水，所以將粗產物轉移至150 mL燒杯中，在攪拌下加入25 mL飽和碳酸氫鈉溶液，充分攪拌，然后過濾得到的是聚水楊酸；(4) 經過步驟5得到產物，發生反應的化學方程式為；(5)因為水楊酸中含有酚羥基，所以可以用三氯化鐵來檢驗，故其操作過程為：取少量步驟5獲得的晶體于試管中，加入適量的水溶解，再加入1～2滴三氯化鐵溶液，若溶液變紫色，則有水楊酸，若溶液沒有變紫色，則沒有水楊酸；阿司匹林，白色針狀或板狀結晶或粉末，微溶于水，而水楊酸可以溶于水，可以可以通過重結晶的方法來提純。
考點：有機合成及其提純
點評：本題考查了有機合成及其提純，涉及考查了有機化學基本反應類型，質量守恒定律；儀器的識別，根據反應的原理進行儀器的組裝；信息的篩選與運用，物質的分離提純； 實驗的理解，化學方程式的書寫； 酚的性質，實驗設計及規范表達，重結晶原理，該題綜合性好，難度中等。