Question

【題目】化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：

已知：①

②

回答下列問題：

(1)A物質所含官能團的名稱和結構簡式為_____________。

(2)E的結構簡式為_____________。

(3)G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式為_____________。

(4)芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6：2：1：1，寫出一種符合要求的X的結構簡式_____________。

Answer 1

【答案】醛基—CHO

【解析】

結合A生成B的步驟與已知信息①可知A為苯甲醛，B為，根據反應條件Cu(OH)2和加熱可知C為，C經過Br2的CCl4溶液加成生成D為，D生成E的過程應為鹵族原子在強堿和醇溶液的條件下發生消去反應，則E為，E經過酯化反應生成F，F中的碳碳三鍵與G中的碳碳雙鍵加成生成H，結合條件②可知G為，據此解答。

(1)由已知信息①，結合A轉化為B的條件及B的分子式可推知A為，分子中所含官能團的名稱和結構簡式分別為：醛基；—CHO；

(2) 由分析可知，E的結構簡式為，

故答案為：；

(3)G為甲苯的同分異構體，F中的碳碳三鍵與G中的碳碳雙鍵加成生成H，結合條件②可知G為，由F生成H的化學方程式為；

(4) F為，芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，說明含有羧基，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6：2：1：1，則分子中應含有2個甲基，且為對稱結構，可能結構有。