Question

【題目】有機化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之間的轉化關系如下所示。

已知以下信息：

①

②（R、R’代表烴基）

③X在催化劑作用下可與H2反應生成化合物Y。

④化合物F的核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰。

回答下列問題：

（1）X的含氧官能團的名稱是______，X與HCN反應生成A的反應類型是________。

（2）酯類化合物B的分子式是C15H14O3，其結構簡式是________________。

（3）X發生銀鏡反應的化學方程式是______________________________________

（4）G在NaOH溶液中發生水解反應的化學方程式是_________________________

（5）的同分異構體中：①能發生水解反應；②能發生銀鏡反應；③能與氯化鐵溶液發生顯色反應；④含氧官能團處在對位。滿足上述條件的同分異構體共有________種(不考慮立體異構)，寫出核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰的同分異構體的結構簡式____________________________________________。

Answer 1

【答案】醛基 加成反應 3

【解析】

X可以發生銀鏡反應，則X含有醛基，X與HCN發生加成反應生成A，A在酸性條件下水解生成扁桃酸，結合扁桃酸的結構簡式，可知X為，A為，X在催化劑作用下可與H2反應生成化合物Y，Y與扁桃酸發生酯化反應生成酯類化合物B的分子式是C15H14O3，可知Y為，則B為，X發生氧化反應，然后酸化得到C為，C與SOCl2發生信息中取代反應生成D為，化合物F的核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰，結合E與F縮聚反應產物結構簡式，可知F為HCHO，E為，則G為，據此答題。

（1）X為，含氧官能團的名稱是醛基，X與HCN反應生成A的反應類型是加成反應，故答案為：醛基；加成反應。

（2）由上述分析可知，化合物B的結構簡式是：，故答案為：。

（3）X發生銀鏡反應的化學方程式是

，

故答案為：

（4）G在NaOH溶液中發生水解反應的化學方程式是：，

故答案為：。

（5）的同分異構體中：①能發生水解反應，說明含有酯基，②能發生銀鏡反應，含有甲酸形成的酯基，③能與氯化鐵溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，④含氧官能團處在對位，可以是：兩個含氧官能團為—OH和HCOO—，還含有1個甲基，有2種位置關系，或者為-OH、-CH2OOCH處于對位，滿足上述條件的同分異構體共有3種（不考慮立體異構），核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰的同分異構體的結構簡式為，故答案為：3；。