Question

A、B、C、D、E、F、G都是鏈狀有機物，它們的轉化關系如圖所示。A只含一種官能團，D的相對分子質量與E相差42，D的核磁共振氫譜圖上有3個峰，且峰面積之比為1:3:6，請回答下列問題：
已知：Mr(R-Cl)－Mr(ROH)=18.5，  Mr(RCH₂OH)－Mr(RCHO)=2， 
Mr表示相對分子質量。
 
(1)A中含有的官能團是______。
(2)寫出D的分子式______。
(3)下列有關A～G的說法正確的是______。
a．每個A分子中含有官能團的數目為4個
b．B中所有官能團均發生反應生成C
c．C生成G只有1種產物
d．G存在順反異構現象
(4)寫出B生成C的化學方程式______。
(5)芳香族化合物H與G互為同分異構體，1mol H與足量氫氧化鈉溶液反應消耗2mol NaOH，且H苯環上的一氯代物只有兩種，寫出其中任意一個符合條件的H的結構簡式______。
(6)E與足量NaOH溶液共熱，此反應的化學方程式為______。

Answer 1

(1)氯原子
(2)C₇H₁₀O₇
(3)a c
(4)
(5)
(6)

由題知，A在NaOH溶液中加熱生成B，B氧化生成C，則B含有-OH，C含有-CHO或羰基；C氧化成D，D能與乙酸和乙醇反應，說明D含有-OH、-COOH；則聯系B，則B中含有不能被氧化的-OH，結合B、C的相對分子質量，B被氧化的-OH數目是，(164-158)/2=3，所以B中至少含有4個-OH；由E、F分子中的碳原子個數知，D中-COOH數目比-OH數目多2個，由F中氧原子個數知，D分子中最多含有3個-COOH，所以D分子中含有3個-COOH和一個-OH，D中共7個碳原子，C中含有3個-CHO、一個-OH，由轉化關系知，B、C、D碳原子個數相等，均為7個，由“殘基法”知，158-17-29×3-12(7-3)=6，C中還有6個H原子，即C的分子式是C₇H₁₀O₄，從而D為C₇H₁₀O₇。D中不含甲基，且與碳原子相連的氫原子被氯原子取代所得的一氯取代物只有一種，說明其結構有對稱性，故有，則C為，B為。A分子結構中只含一種官能團，水解引入-OH，將-OH還原為基或原子，含其相對質量為a，有4a+(164-17×4)=238，a=35.5則A的結構是。
(6)