Question

在有機化工生產中，下圖是合成某種聚酯纖維H的流程圖。

已知：A、D為烴，質譜圖表明G的相對分子質量為166，其中含碳57.8%，含氫3.6%，其余為氧；G能與NaHCO₃溶液反應且含有苯環；核磁共振氫譜表明E、G分子中均有兩種類型的氫原子，且E分子中兩種類型的氫原子的個數比為1∶1。
（1）①、③ 的反應類型依次為                    、                       ；
（2）B的名稱為：                    ；E的結構簡式為：                     ；
（3）寫出下列化學方程式：
②                                                                          ； 
⑥                                                                         ；
（4）F有多種同分異構體，寫出同時符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式            。
a．含有苯環且苯環上只有2個取代基
b．能與NaOH溶液反應 
c．在Cu催化下與O₂反應的產物能發生銀鏡反應

Answer 1

（1）加成反應   取代反應      （2）1，2-二溴乙烷          
（3）CH₂BrCH₂Br + 2NaOH CH₂OHCH₂OH + 2NaBr
nCH₂OHCH₂OH + n
（4）

試題分析：分析題給信息和流程圖知，烴A和溴的四氯化碳溶液發生加成反應生成鹵代烴B，鹵代烴B和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成醇C，C的分子式C₂H₆O₂，則C是乙二醇，結構簡式為CH₂OHCH₂OH，逆推B是CH₂BrCH₂Br，A是CH₂=CH₂；質譜圖表明G的相對分子質量為166，其中含碳57.8%，含氫3.6%，其余為氧；計算得G的分子式為：C₈H₆O₄，G能與NaHCO₃溶液反應，說明G中含有羧基，G分子中含有兩種類型的氫原子，G中含有苯環，則G的結構簡式為：，逆推F為對二苯甲醇，E分子中有兩種類型的氫原子，且E分子中兩種類型的氫原子的個數之比為1：1，E的結構簡式為：，D是對二甲苯，乙二醇和對二苯甲酸反應生成聚酯纖維H。（1）根據上述分析知，反應①為乙烯和溴的四氯化碳溶液發生加成反應，反應③為對二甲苯與氯氣在光照條件下發生取代反應，故反應類型依次為加成反應、取代反應；（2）B的結構簡式為CH₂BrCH₂Br，名稱為：1，2-二溴乙烷；E的結構簡式為：；（3）反應②為1，2-二溴乙烷在氫氧化鈉溶液加熱的條件下水解生成乙二醇，化學方程式為CH₂BrCH₂Br + 2NaOH CH₂OHCH₂OH + 2NaBr；反應⑥為乙二醇和對二苯甲酸發生縮聚反應生成聚酯纖維H，化學方程式為
nCH₂OHCH₂OH + n；
（4）F為對二苯甲醇，有多種同分異構體，a．含有苯環且苯環上只有2個取代基，b．能與NaOH溶液反應，說明含有酚羥基，c．在Cu催化下與O₂反應的產物能發生銀鏡反應，說明結構中含有—CH₂OH，符合條件的F的同分異構體有：