[化學——選修有機化學基礎](30分)
Ⅰ.(18分)請選出下列各題中符合題意的選項:
(1)下列不可能存在的有機物是
A.2—甲基丙烷 B.2,3—二氯—2,2—二甲基戊烷
C.3—溴—3—乙基戊烷 D.2,2,3,3—四甲基丁烷
(2)能在KOH的醇溶液中發生消去反應的是
(3)某有機物既能發生氧化反應,又能發生還原反應,且氧化產物和還原產物能發生酯化反應,所生成的酯也能發生銀鏡反應。則該有機物的結構簡式是
A.CH3OH B.HCHO
C.HCOOH D.HCOOCH3
Ⅱ.(12分)有機物A的結構簡式為:
據此回答下列問題:
(1)A的分子式為__________。
(2)A在NaOH水溶液中加熱,經酸化得到有機物B和D,D是芳香族化合物。當有1 mol A發生反應時,最多消耗 mol NaOH。
(3)B在一定條件下發生酯化反應可生成某五元環酯,該五元環酯的結構簡式為 。
(4)寫出苯環上只有一個取代基且屬于酯類的D的所有同分異構體的結構簡式: 。
Ⅰ.(18分)(1)B (2)C (3)B (每題6分)
Ⅱ.(12分)
(1)C12H13O4Cl (2分)(2)3(2分)(3) (2分)
(4)
(各2分)
【解析】Ⅰ.(1)由于碳原子的價電子是4個,所以碳原子不可能形成5個共價鍵,B不正確。其余都是正確的,答案選B。
(2)鹵代烴發生消去反應的條件是與鹵素原子連接的碳原子的鄰位碳原子必須含有氫原子,據此可判斷選項C可發生消去反應,答案選C。
(3)能發生銀鏡反應的酯一定是甲酸形成的酯,所以該有機物是甲醛,答案選B。
Ⅱ.(1)根據A結構簡式并根據碳原子的價電子數可知,分子式為C12H13O4Cl。
(2)A中含有1個羧基、1個氯原子和1個酯基,因此需要3mol氫氧化鈉。
(3)A在氫氧化鈉的溶液中加熱,發生水解反應,生成物分別是HOOC CH2CHOHCH2OH和。由于D是芳香族化合物,所以B是HOOC CH2CHOHCH2OH。B中含有羧基和羥基,可發生分子內的酯化反應,所以形成的五元環酯是
。
(4)屬于酯類,石墨必須含有酯基,所以根據D的結構簡式可知,其同分異構體有
。
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