Question

【題目】氯丁橡膠M是理想的電線電纜材料，工業上可由有機化工原料A或E制得，其合成路線如下圖所示。

完成下列填空：

（1）A的名稱是_______，反應③的反應類型是_____。

（2）寫出反應②的化學反應方程式_____。

（3）為研究物質的芳香性，將E三聚、四聚成環狀化合物，寫出它們的結構簡式_____。鑒別這兩個環狀化合物的試劑為_______。

（4）以下是由A制備工程塑料PB的原料之一1,4-丁二醇(BDO)的合成路線：

寫出上述由A制備BDO的化學反應方程式__________。

Answer 1

【答案】1，3—丁二烯 加聚反應 CH2＝CHCHClCH2Cl+KOH CH2＝CHCCl＝CH2＋H2O+KCl ）、 溴水或酸性高錳酸鉀溶液 CH2＝CHCH＝CH2＋Cl2ClCH2CH＝CHCH2Cl、ClCH2CH＝CHCH2Cl＋2NaOHHOCH2CH＝CHCH2OH＋2NaCl、HOCH2CH＝CHCH2OH＋H2HOCH2CH2CH2CH2OH

【解析】

根據氯丁橡膠M的結構簡式可知，C的結構簡式為CH2＝CHCCl＝CH2；A與氯氣反應生成B，則根據A的分子式可知，A的結構簡式為CH2＝CHCH＝CH2，因此B的結構簡式為CH2＝CHCHClCH2Cl，根據B和C的結構簡式可知，B→C發生了消去反應；C發生加聚反應生成高分子M；E二聚得到CH2＝CHC≡CH，則E是乙炔；據以上分析解答。

(1)結合以上分析可知，A的結構簡式為CH2＝CHCH＝CH2，A的名稱是1，3—丁二烯，反應③的反應類型是加聚反應；

(2)反應②是鹵代烴的消去反應，反應的化學反應方程式為CH2＝CHCHClCH2Cl+KOHCH2＝CHCCl＝CH2＋H2O+KCl；

(3)E二聚得到CH2＝CHC≡CH，則E是乙炔，因此乙炔三聚、四聚成環狀化合物的結構簡式分別為、。苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，也不能與溴水發生反應導致溴水褪色，而含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色或溴水褪色，則鑒別這兩個環狀化合物的試劑為酸性高錳酸鉀溶液或溴水；

(4)要得到1，4-丁二醇，則需要ClCH2CH2CH2CH2Cl進行水解反應，因此可以利用1，3—丁二烯發生1，4—加成，最后再與氫氣加成即可，則有關反應的化學方程式為CH2＝CHCH＝CH2＋Cl2ClCH2CH＝CHCH2Cl；ClCH2CH＝CHCH2Cl＋2NaOHHOCH2CH＝CHCH2OH＋2NaCl；HOCH2CH＝CHCH2OH＋H2HOCH2CH2CH2CH2OH。