Question

【題目】樹脂交聯程度決定了樹脂的成膜性。下面是一種成膜性良好的醇酸型樹脂的合成路線，如圖所示。

（1）B的分子式為C4H7Br，且B不存在順反異構，B的結構簡式為___，A到B步驟的反應類型是___。

（2）E中含氧官能團的名稱是___，D的系統命名為___。

（3）下列說法正確的是___。

A．1mol化合物C最多消耗3molNaOH B．1mol化合物E與足量銀氨溶液反應產生2molAg

C．F不會與Cu(OH)2懸濁液反應 D．丁烷、1-丁醇、化合物D中沸點最高的是丁烷

（4）寫出D、F在一定條件下生成醇酸型樹脂的化學方程式____。

（5）的符合下列條件的同分異構體有__種。

①苯的二取代衍生物 ②遇FeCl3溶液顯紫色 ③可發生消去反應

（6）己知丙二酸二乙酯能發生以下反應：

以丙二酸二乙酯、1，3-丙二醇、乙醇鈉為原料合成，請設計出合理的反應流程___。

Answer 1

【答案】CH3CHBrCH=CH2 取代反應 醛基 1，2，3-丁三醇 A n+n+(2n-1)H2O 6

【解析】

有機合成試題，考生要認真審好合成路線圖，結合題中所給信息從中找出有價值的信息，從而找出各個路線中的各個物質：A為CH3CH2CH=CH2、B為CH3CHBrCH=CH2、C為CH3CHBrCHBrCH2Br、D為、E為、F為。

（1）由題中合成路線圖可知，CH3CH2CH2CH2Br在氫氧化鈉乙醇溶液中加熱的條件下發生消去反應生成A(CH3CH2CH=CH2)，A(CH3CH2CH=CH2)在NBS作用之下生成B， B的分子式為C4H7Br，并且B不存在順反異構，故B為CH3CHBrCH=CH2，A到B步驟的反應類型是取代反應；

（2）B與Br2發生加成反應生成C，C為CH3CHBrCHBrCH2Br，C在氫氧化鈉溶液中發生水解生成D，D為()，D的名稱為1，2，3-丁三醇，D與F生成 ，可知D為，F為，又因為與O2在催化劑作用下生成E，所以E為，E中的含氧官能團為醛基；

（3）A．C(CH3CHBrCHBrCH2Br)在氫氧化鈉乙醇溶液中反應生成(CH3CH(OH)CH(OH)CH2OH)，所以1mol化合物C最多消耗3molNaOH，A 正確；

B．1mol化合物E中含有2mol醛基(-CHO)，1mol化合物E與足量銀氨溶液反應產生4molAg，B錯誤；

C．F中含有羧基(-COOH)會與Cu(OH)2懸濁液反應，C錯誤；

D．丁烷、1-丁醇、化合物D(CH3CH(OH)CH(OH)CH2OH)中沸點最高的是化合物D(CH3CH(OH)CH(OH)CH2OH)，D錯誤；

答案選A。

（4）醇酸型樹脂為高分子化合物，所以D、F在一定條件下發生縮聚反應，反應方程式為：

n+n+(2n-1)H2O

（5）符合下列條件：①苯的二取代衍生物，說明苯環上含有兩個取代基；②遇FeCl3溶液顯紫色，說明分子中含有酚羥基；③可發生消去反應

符合下列條件①苯的二取代衍生物②遇FeCl3溶液顯紫色，說明含酚羥基；③可發生消去反應，所以符合條件的與互為同分異構體，苯環上的取代基為和或和，每一種又有鄰、間、對各三種結構，所以符合條件的同分異構體有6種，故答案為：6．

（6）1,3-丙二醇(HOCH2CH2CH2OH)與HBr反應生成BrCH2CH2CH2Br，由CH2(COOC2H5)2與乙醇鈉和BrCH2CH2CH2Br反應生成，在酸性條件下水解得到。