Question

（2013?資陽二模）已知：稀堿液中鹵苯難水解．芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OCl．C分子中有二條側鏈，苯環上一氯代物只有二種，其核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰，吸收峰的面積之比為1：2：2：2：2．在一定條件下，由物質C可發生如圖所示的轉化：

（1）B→A的反應類型是

取代反應（酯化反應）

；H的結構簡式是

；
（2）C分子中最少有

8

個碳原子共面，其含氧官能團的名稱

醛基

；
（3）寫出下列化學方程式：D與銀氨溶液反應

；E→I

；
（4）D的一種同系物W分子式為C₈H₈O₂．則符合下列條件的W的同分異構體共有

4

種．條件：①屬于芳香族化合物  ②遇FeCl₃溶液不變紫色  ③1mol W可與含2mol NaOH的溶液反應．

Answer 1

分析：芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OCl．C分子中有二條側鏈，苯環上一氯代物只有二種，其核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰，吸收峰的面積之比為1：2：2：2：2，可知C的結構簡式為，由轉化關系可反應條件可知D為，E為，I為，F為，G為，H為，B為，A為，結合對應物質的結構和性質以及題目要求解答該題．

解答：解：芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OCl．C分子中有二條側鏈，苯環上一氯代物只有二種，其核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰，吸收峰的面積之比為1：2：2：2：2，可知C的結構簡式為，由轉化關系可反應條件可知D為，E為，I為，F為，G為，H為，B為，A為，
（1）B→A的反應類型是取代反應（酯化反應），H的結構簡式是，故答案為：取代反應（酯化反應）；；
（2）C的結構簡式為，至少有8個C原子共平面，含有醛基，故答案為：8；醛基；
（3）D為，含有醛基，可與銀氨溶液發生氧化還原反應，反應的化學方程式為，
E為，含有羧基和羥基，可發生縮聚反應，反應的方程式為，
故答案為：；；
（4）D為，一種同系物W分子式為C₈H₈O₂，①屬于芳香族化合物 ②遇FeCl₃溶液不變紫色，說明不含酚羥基，③1mol W可與含2mol NaOH的溶液反應，應含有酯基，水解可生成酚羥基，應為乙酸苯酚酯、甲酸苯酚酯（含有甲基，有鄰、間、對3種），共4種，
故答案為：4．

點評：本題考查有機物的推斷，為高考常見題型，側重于學生的分析能力和推斷能力的考查，注意以C為突破口，結合反應條件推斷該題，難度較大，注意同分異構體的判斷，為易錯點．