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以對甲酚(A)為起始原料,通過一系列反應合成有機物E的合成路線如下:

(1)C的分子式為             ,A的核磁共振氫譜圖中有        個峰。

(2)A→B的反應類型為             。

(3)寫出D與足量NaOH的水溶液反應的化學方程式:                               。

(4)寫出同時滿足下列條件的D的同分異構體的結構簡式:                        (任寫兩種)。

①屬苯的衍生物,苯環上有四個取代基且苯環上的一取代產物只有一種;

②能與Na2CO3溶液反應放出氣體。

(5)已知:R-CNR-COOH,E在酸性條件下水解后的產物在一定條件下可生成

F(C11H10O3)。寫出F的結構簡式:                 。

 

【答案】

(15分)

(1)C9H10O2 (2分); 4(2分)

(2)取代反應(2分);

(3) 

(4)(任寫兩種,各2分,共4分)

(5)(3分)

【解析】

試題分析:(1)由化合物C的結構簡式可以看出,其分子式為C9H10O2;有機物所含氫原子種數等于核磁共振氫譜中吸收峰的個數,化合物A為對甲基苯酚,兩個取代基位于相對位置,因此該物質苯環上具有2種氫,兩個取代基各有1種氫,所以A含有4種氫或4個峰;(2)對比A、B的結構簡式,發現A中羥基氫被以酸酐中的—COCH3取代,則A→B是取代反應,副產物為乙酸;(3)由D的結構簡式可以看出,其官能團為氯原子、羥基、酮基或羰基,因此具有鹵代烴和酚的性質,前者與NaOH溶液共熱發生取代反應或水解反應,后者與NaOH發生中和反應,其余原子團則不能與NaOH反應;(4)依題意,苯環上四個取代基中分別為1個—COOH、2個—CH3和1個—CH2Cl或者1個—CH2COOH、2個—CH3和1個—Cl,且含羧基、氯原子的取代基一定位于苯環上相對位置,2個甲基一定位于兩外兩個取代基兩側的對程位置,由此可以確定同分異構體的結構簡式;(5)依題意可知,E的分子式為C11H11NO2,在酸性條件下其水解產物的分子式為C11H12O4,比F的分子式多2個H和1個O,說明E的水解產物發生分子內酯化反應,羧基脫去的羥基與酚羥基脫去的氫原子結合生成水,其余原子團則不反應,所以F為環狀酯,由此可以書寫其結構簡式。

考點:考查有機合成和推斷,涉及有機物的分子式、核磁共振氫譜、等效氫規則的應用、反應類型、化學方程式、結構簡式、同分異構體、官能團結構與性質等。

 

練習冊系列答案
相關習題

科目:高中化學 來源: 題型:

以對甲酚(A)為起始原料,通過一系列反應合成有機物E的合成路線如下:
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(1)A→B的反應類型為
 

(2)C的核磁共振氫譜有
 
個峰.
(3)D→E的反應中還生成了NaCl,則X的化學式為
 

(4)寫出同時滿足下列條件的D的同分異構體的結構簡式:
 
(任寫一種).
①苯的衍生物,苯環上有四個取代基且苯環上的一取代產物只有一種
②與Na2CO3溶液反應放出氣體
(5)已知:R-CN
H+
H2O
 R-COOH,E在酸性條件下水解后的產物在一定條件下可生成F(C11H10O3).寫出F的結構簡式:
 

(6)寫出以對甲酚和乙醇為主要原料制備精英家教網的合成路線流程圖,(無機試劑任用).流程圖示例如下:
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科目:高中化學 來源: 題型:

黃酮醋酸類化合物具有黃酮類化合物抗菌、消炎、降血壓、保肝等多種生理活性和藥理作用,尤其是近年來報道此類化合物具有獨特抗癌活性。下面的方法采用對甲酚作為起始原料,通過一系列反應合成化合物黃酮F(化學式為C18H12O2NBr),為黃酮醋酸的前體化合物)。其進一步水解即得黃酮醋酸。合成路線如下:

A是酯;F分子中存在3個六元環,E和F在化學式上相差2個H原子。

已知①RCH2Cl+HCN發生取代生成RCH2CN,RCH2CN進一步水解得RCH2COOH;②由于溴苯的溴原子參與苯環的共軛,溴苯在強堿性溶液中水解過程十分困難,需要在高溫(300℃)、以銅離子作催化劑的條件下進行。

⑴ 請畫出A、D、F的結構簡式:A         、D        、F             

⑵ B有多種同分異構體,請寫出一種含苯環且苯環上二元取代、含有醛基且能使FeCl3溶液變紫色的同分異構體:               。

⑶ A可能發生的化學反應的類型有                    。(寫出二種)

⑷ 寫出化合物與新制的Cu(OH)2強堿性懸濁液共熱至573K時發生反應的化學方程式                              

⑸ D經過水解后的產物可通過縮聚反應生成高分子化合物,寫出該縮聚反應的方程式                                                          

 

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科目:高中化學 來源:2014屆江蘇省揚州市高二上學期期末檢測化學(選修)試卷(解析版) 題型:填空題

以對甲酚(A)為起始原料,通過一系列反應合成有機物E的路線如下:

(1)A→B的反應類型為             。

(2)C的核磁共振氫譜有           個峰。

(3)D→E發生的取代反應中還生成了NaCl,則X的化學式為             。

(4)寫出同時滿足下列條件的D的同分異構體的結構簡式:        (任寫一種)。

①苯的衍生物,苯環上有四個取代基且苯環上的一取代產物只有一種

②與Na2CO3溶液反應放出氣體

(5)已知:R-CNR-COOH,E在酸性條件下水解后的產物在一定條件下可生成F(C11H10O3)。寫出F的結構簡式:          。

(6)利用合成E路線中的有關信息,寫出以對甲酚、乙醇為主要原料制備的合成路線流程圖。

流程圖示例如下:

CH3CH2OH H2C=CH2            BrH2C-CH2Br 

 

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科目:高中化學 來源: 題型:

以對甲酚(A)為起始原料,通過一系列反應合成有機物E的路線如下:


(1)A→B的反應類型為   ▲   

(2)C的核磁共振氫譜有   ▲   個峰。

(3)D→E發生的取代反應中還生成了NaCl,則X的化學式為    ▲  

(4)寫出同時滿足下列條件的D的同分異構體的結構簡式:  ▲  (任寫一種)。

①苯的衍生物,苯環上有四個取代基且苯環上的一取代產物只有一種

②與Na2CO3溶液反應放出氣體

    (5)已知:R-CNR-COOH,E在酸性條件下水解后的產物在一定條件下可生成F(C11H10O3)。寫出F的結構簡式:   ▲  。

(6)利用合成E路線中的有關信息,寫出以對甲酚、乙醇為主要原料制備

        的合成路線流程圖。

流程圖示例如下:

CH3CH2OH H2C=CH2       BrH2C-CH2Br

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