Question

迷迭香酸具有很強的抗氧化性，可用于制備多種藥品，也被用于食品防腐．其結構如圖．
（1）迷迭香酸在酸性條件下水解生成A和B，A在濃硫酸作用下可發生消去反應生成有機物C．A中的含氧官能團有

 

；B、C互為

 

（填選項序號）．
a．同系物  b．同分異構體  c．同素異形體  d．同一物質
（2）迷迭香酸在堿性條件下也能發生水解，1mol迷迭香酸最多能和含

 

molNaOH的水溶液完全反應．
（3）B在一定條件下能和H₂O反應生成D，D中有四個含氧官能團，且有兩個連在同一個碳原子上．
下列物質在一定條件下能與D反應的是

 

（填選項序號）．
a．H₂     b．NaHCO₃    c．CH₃CH₂OH   d．CH₃COOH
（4）B→D的化學方程式為

 

，該反應類型是

 

．
（5）B在一定條件下發生加聚反應生成高分子化合物E．E的結構簡式是

 

．

Answer 1

分析：（1）迷迭香酸在酸性條件下水解生成A和B，A在濃硫酸作用下可發生消去反應生成有機物C，則B為，A為，A發生消去反應生成C為，A中含-OH和-COOH；
（2）酚-OH、-COOH、-COOC-均與NaOH反應；
（3）B在一定條件下能和H₂O反應生成D，即B與水發生加成反應，同一個C上連-OH和-COOH，結合酚、醇、羧酸及苯的性質解答；
（4）B→D為加成反應；
（5）B中含C=C，可發生加聚反應．

解答：解：（1）迷迭香酸在酸性條件下水解生成A和B，A在濃硫酸作用下可發生消去反應生成有機物C，則B為，A為，A發生消去反應生成C為，A中含-OH和-COOH，名稱為羥基、羧基，A、C的分子式相同，只有-COOH的位置不同，二者互為同分異構體，
故答案為：羥基、羧基；b；
（2）酚-OH、-COOH、-COOC-均與NaOH反應，則1mol迷迭香酸最多能和含6molmolNaOH的水溶液完全反應，故答案為：6；
（3）B在一定條件下能和H₂O反應生成D，即B與水發生加成反應，同一個C上連-OH和-COOH，
D中含苯環可與氫氣發生加成，含-COOH可與碳酸氫鈉反應生成氣體，含-OH可與乙酸發生酯化反應，含-COOH可與乙醇發生酯化反應，
故答案為：abcd；
（4）B→D為加成反應，該反應為，
故答案為：；加成反應；
（5）B中含C=C，可發生加聚反應，生成的高分子E為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷和合成，題目難度中等，本題注意水解規律推斷A、B，答題時注意把握官能團的性質，為解答該題的關鍵，熟悉酯、烯烴的性質即可解答．