Question

【題目】鹽酸多巴胺可用作選擇性血管擴張藥，是臨床上常有的抗休克藥。某研究小組按如下路線合成鹽酸多巴胺。

已知：

a.

b.

按要求回答下列問題：

（1）B的結構簡式____。

（2）下列有關說法正確的是____。

A．有機物A能與溶液反應產生無色氣體

B．反應①、②、③均為取代反應

C．有機物F既能與HCl反應，也能與NaOH反應

D．鹽酸多巴胺的分子式為

（3）鹽酸多巴胺在水中的溶解性比多巴胺（）強的原因是_____。

（4）寫出多巴胺（分子式為）同時符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式_____。

①分子中含有苯環，能使氯化鐵溶液顯色

②H–NMR譜和IR譜顯示分子中有4種化學環境不同的氫原子，沒有-N-O-鍵

（5）設計以和為原料制備的合成路線（用流程圖表示，無機試劑任選）_____。

Answer 1

【答案】 BC 鹽酸多巴胺為多巴胺中與鹽酸反應生成更易溶于水的（即生成了更易溶于水的銨鹽） 、、、

【解析】

甲烷與HNO3反應生成D為CH3NO2，D與C發生信息a中反應生成E，故C中含有醛基，E中含有-CH=CHNO2，E與氫氣反應中-CH=CHNO2轉化為-CH2CH2NH2。由信息b可知F中-OCH3轉化為-OH且-NH2與HCl成鹽。結合鹽酸多巴胺的結構可知A與溴發生取代反應生成B為，B與CH3OH反應生成C為，則E為，F為，據此解答。

（1）根據A中含有酚羥基，和溴發生取代反應，結合B的分子式可推出B的結構簡式為；

（2）A．由于碳酸的酸性比酚羥基的酸性強，所以酚羥基不能與碳酸氫鈉反應放出氣體，A項錯誤；

B．根據流程圖中各個物質得分子式推斷，每個分子式都有被替換的部分，所以推斷出反應①、②、③均為取代反應，B項正確；

C．F中含有氨基和酚羥基，有機物F既能與HCl反應，也能與NaOH反應，C項正確；

D．鹽酸多巴胺的氫原子數目為12個，D項錯誤；

（3）由于鹽酸多巴胺為多巴胺中與鹽酸反應生成更易溶于水的（即生成了更易溶于水的銨鹽），所以鹽酸多巴胺在水中的溶解性比多巴胺（）強；

（4）根據①分子中含有苯環，能使氯化鐵溶液顯色，說明結構式中應該含有酚羥基，再根據②H–NMR譜和IR譜顯示分子中有4種化學環境不同的氫原子，沒有-N-O-鍵，得出同分異構體有四種：、、、；

（5）根據已知方程式得出，而這反應生成，與目標產物只相差雙鍵，于是接下來用氫氣加成，所以合成過程為。