Question

（2009?商丘二模）已知醛在一定條件下可以發生如下轉化：

物質B是一種可以作為藥物的芳香族化合物，請根據下圖（所有無機產物均已略去）中各有機物的轉變關系回答問題：

（圖中C為：C₉H₈O₂；H為：C₁₈H₂₀O₂
（1）A分子所含官能團為：

醛基

，B的結構簡式為：

；
（2）E→F的反應類型是

d

（填序號）．
a．還原反應  b．加成反應 c．取代反應  d．消去反應
（3）G、D反應生成H的化學方程式是：

+

濃硫酸

△

+H₂O

．
（4）G有多種同分異構體，其中能與金屬鈉反應且苯環上只有一個取代基的同分異構體的結構簡式為：

（不包括G本身）．

Answer 1

分析：C分子式為C₉H₈O₂，B發生銀鏡反應生成C，故B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式為C₉H₈O，B的不飽和度為

2×9+2-8

2

=6，考慮含有苯環，苯環飽和度為4，-CHO不飽和度為1，故還含有1個C=C雙鍵，A與乙醛加成生成B，由醛加成反應的信息可知，A為，故B為，C為，C與溴發生加成反應生成E，E為，E在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成F，F為，C與氫氣加成生成D，D中含有-COOH，D與G反應生成H，H為酯，G含有-OH，H分子式為C₁₈H₂₀O₂，不飽和度為

2×18+2-20

2

=9，故還含有2個苯環，故D為，G為，H為，據此解答．

解答：解：C分子式為C₉H₈O₂，B發生銀鏡反應生成C，故B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式為C₉H₈O，B的不飽和度為

2×9+2-8

2

=6，考慮含有苯環，苯環飽和度為4，-CHO不飽和度為1，故還含有1個C=C雙鍵，A與乙醛加成生成B，由醛加成反應的信息可知，A為，故B為，C為，C與溴發生加成反應生成E，E為，E在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成F，F為，C與氫氣加成生成D，D中含有-COOH，D與G反應生成H，H為酯，G含有-OH，H分子式為C₁₈H₂₀O₂，不飽和度為

2×18+2-20

2

=9，故還含有2個苯環，故D為，G為，H為，

（1）由上述分析可知，A為，含有醛基，B為，
故答案為：醛基；；
（2）E→F是在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成，
故答案為：d；
（3）G、D反應生成H的化學方程式是+

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：+

濃硫酸

△

+H₂O；
（4）有多種同分異構體，其中能與金屬鈉反應且苯環上只有一個取代基的同分異構體的結構簡式為：
故答案為：．

點評：本題考查有機推斷，涉及烯烴、醇、羧酸、醛等性質以及學生根據信息給予獲取知識的能力、同分異構體書寫等，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，讀懂信息中給予的反應是解題的關鍵，難度中等，是高考熱點題型．