Question

【題目】美國藥物學家最近合成一種可能用于治療高血壓的有機物K，合成路線如下：

其中A屬于碳氫化合物，其中碳的質量分數約為83.3%；E的核磁共振氫譜中只有2組吸收峰。H常溫下呈氣態，是室內裝潢產生的主要污染物之一。G和H以1：3反應生成I。

試回答下列問題：

（1）A的分子式為：______________。

（2）寫出下列物質的結構簡式：D：____________；G：___________。

（3）反應①―⑤中屬于取代反應的有___________。

（4）反應①的化學方程式為_______________；反應④的化學方程式為_________________。

（5）E有多種同分異構體，符合“既能發生銀鏡反應又能發生水解反應”條件的E的同分異構體有_______種，寫出符合上述條件且核磁共振氫譜只有2組吸收峰的E的同分異構體的結構簡式：________。

Answer 1

【答案】C5H12 CH3CHO ②⑤ C6H12O62C2H5OH + 2CO2↑ 4 HCOOC(CH3)3

【解析】

A屬于碳氫化合物，其中碳的質量分數約為83.3%，因此A中==，則A為C5H12；H常溫下呈氣態，是室內裝潢產生的主要污染物之一，H為HCHO，根據流程圖，B為鹵代烴，C為醇，D為醛，E為酸；F為乙醇，G為乙醛，G和H以1：3反應生成I，根據信息，I為，J為，E和J以4：1發生酯化反應生成K，E為一元羧酸，E的核磁共振氫譜中只有2組吸收峰，E為，則D為，C為。

（1）根據上述分析可知，A的分子式為C5H12，故答案為：C5H12；

（2）根據上述分析，D的結構簡式為；G為乙醛，結構簡式為CH3CHO，故答案為：；CH3CHO；

（3）根據流程圖可知，反應①是葡萄糖的分解反應；反應②為鹵代烴的水解反應，屬于取代反應；反應③是醛和醛的加成反應；反應④是醛的氫化反應，屬于加成反應；反應⑤是酯化反應，屬于取代反應，②⑤屬于取代反應，故答案為：②⑤；

（4）反應①是葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇和二氧化碳，反應的化學方程式為C6H12O62C2H5OH + 2CO2↑；反應④是在催化劑作用下，與氫氣共熱發生加成反應，反應的化學方程式為，故答案為：C6H12O62C2H5OH + 2CO2↑；；

（5）既能發生銀鏡反應又能發生水解反應，表明分子結構中含有醛基和酯基，E為，E的同分異構體屬于甲酸酯，同分異構體的結構為HCOOC4H9，因為丁基有4種結構，故E的同分異構體有4種，其中核磁共振氫譜只有2組吸收峰的E的同分異構體的結構簡式為HCOOC(CH3)3，故答案為：4；HCOOC(CH3)3。