Question

【題目】有機物X是重要的有機化工原料，Y是一種功能高分子材料，下面為各物質之間的轉化關系（部分產物、合成路線、反應條件略去）。

已知：①X為芳香烴，其相對分子質量為92；

②烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側鏈被氧化成羧基；

③(苯胺，易被氧化)

請根據本題所給信息與所學知識回答下列問題：

（1）E的分子式為___，反應②的反應類型是___。

（2）1mol阿司匹林最多能與___mol氫氧化鈉溶液反應。

（3）與少量碳酸氫鈉反應的化學方程式___。

（4）反應④的化學方程式為___。

（5）比少一個碳原子的有機物（分子式為C6H12O2）有多種同分異構體，其中同時符合下列條件的有___種。

①能與金屬鈉反應 ②含兩個甲基 ③能發生銀鏡反應；

其中核磁共振氫譜為6：2：2：1：1的有機物結構簡式為___ (只寫任意一種)。

（6）參照上述合成路線，結合所學知識，寫出以A為原料制備的合成路線___。

Answer 1

【答案】C7H6O2 氧化反應 3 +NaHCO3→+ H2O+CO2↑ n +(n1)H2O 14 或

【解析】

芳香烴X的相對分子質量為92，令分子組成為CxHy，則分子中最大C原子數目==7…8，由烷烴中C原子與H原子關系可知，該烴中C原子數目不能小于7，故芳香烴X分子式為C7H8，X的結構簡式為，X與氯氣發生取代反應生成A，A轉化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有-CH2OH、C含有醛基，故A為，B為，C為。D酸化生成E，故D為，E為，在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發生取代反應生成F，結合反應③的產物可知F為，F轉化生成G，由于苯胺容易被氧化，應先氧化引入羧基，再還原引入氨基，故G為；發生反應生成Y，Y為功能高分子化合物，故Y的結構簡式為；在催化劑條件下發生加成反應生成，然后在NaOH醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成，再與氯氣發生加成反應生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發生水解反應生成。

(1)根據分析，E為，分子式為C7H6O2，反應②與高錳酸鉀溶液反應屬于氧化反應；

(2)阿司匹林中含一個羧基，一個酯基(酚酯)，所以1mol阿司匹林最多能與3mol氫氧化鈉溶液反應；

(3) 與少量碳酸氫鈉反應的化學方程式：+NaHCO3→+ H2O+CO2↑；

(4)鄰氨基苯甲酸在一定條件下反應生成Y，反應④的化學方程式為：n +(n1)H2O；

(5) 該有機物含有醛基和羥基，另外有5個碳形成的碳鏈，并將醛基取代碳鏈上的H原子，再將羥基進行取代，同時保持有2個甲基，其同分異構體的種類為：、、、、、共14種；其中核磁共振氫譜為6：2：2：1：1的有機物結構簡式為或；

(6)在催化劑條件下發生加成反應生成，然后在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成，再與氯氣發生加成反應生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發生水解反應生成，合成路線流程圖為：。