Question

(17分)龍葵醛()是一種珍貴的香料，廣泛應用于香料、醫藥、染料及農藥等行業。以下是工業上以苯為主要原料，生產龍葵醛的一種合成路線(部分反應條件及副產物已略去)：

請回答下列問題：
（1）已知：A的結構簡式為，核磁共振氫譜中有     個峰。B有兩種可能的結構，寫出其中含有手性碳的B的結構簡式：     (手性碳用“*”標注)。
（2）上述合成路線中，反應③的反應條件為     ；反應⑤的類型為     ；
（3）反應⑥的化學方程式為     。
（4）龍葵醛具有多種同分異構體，其中某些物質有下列特征：
a．其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色；
b．苯環上只有兩個取代基，且苯環上的一溴代物有兩種；
c．分子中沒有甲基。
寫出符合上述條件的物質可能的結構簡式：     （只要求寫一種）。
（5）三硝酸甘油酯是臨床上常用的抗心律失常藥，其結構簡式：。寫出以1-丙醇為原料制備三硝酸甘油酯的合成路線流程圖（無機試劑任用）。
已知：CH₂＝CHCH₃+Cl₂ CH₂＝CHCH₂Cl+HCl
合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OHCH₂＝CH₂ 

Answer 1

（1）5（2分）   （2分）
（2）NaOH醇溶液，加熱（2分）   取代反應（或水解反應）（2分）
（3）2＋O₂   2＋2H₂O（2分）
（4）（或）（2分）
（5）（5分）

試題分析：（1）同一個碳原子上的氫原子是相同的，其次同一個碳原子所連接的所有甲基上的氫原子是相同的，再就是具有對稱性結構的（類似于平面鏡成像中物體和像的關系），因此根據A的結構簡式為可知，核磁共振氫譜中有5個峰。A生成B是側鏈取代基上的氫原子被氯原子取代，因此如果B有兩種可能的結構，則其中含有手性碳的B的結構簡式為。
（2）根據B、C的分子式可知，C比B少1分子HCl，因此該反應是鹵代烴的消去反應，反應條件為NaOH醇溶液，加熱；根據D和E的分子式可知，該反應是溴原子被羥基代替，因此該反應是取代反應（或水解反應）。
（3）反應⑥是羥基被氧化為醛基，則反應的的化學方程式為2＋O₂2＋2H₂O。
（4）a．其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色，說明含有酚羥基；b．苯環上只有兩個取代基，且苯環上的一溴代物有兩種，因此兩個取代基是對位的；c．分子中沒有甲基，則符合條件的有機物結構簡式為（或）。
（5）要制備三硝酸甘油酯則需要甘油和硝酸，甘油即丙三醇的制備需要借助于鹵代烴的水解反應。而要引入鹵素原子則需要烯烴的加成反應。已知CH₂＝CHCH₃+Cl₂ CH₂＝CHCH₂Cl+HCl，據此可知合成路線為。