Question

【題目】 G(異戊酸薄荷醇酯)是一種治療心臟病的藥物。其合成線路如下：

已知：①RCH=CH2+CO+H2RCH2CH2CHO

②A能與 FeCl3發生顯色反應， K是高分子化合物

③

請填寫下列空白：

（1）F中官能團名稱_____，A到B的反應類型________。

（2）寫出C和F反應生成G的化學方程式___________。

（3）下列說法正確的是_______。

A．有機物 G 的分子式為 C15H28O2

B．有機物 A 溶液能與 Na2CO3 溶液反應產生 CO2

C．有機物 C 不能與濃溴水反應生成白色沉淀

D．有機物 D 生成 K 的反應為縮聚反應

（4）某芳香族化合物 X是B的同分異構體，X分子中含有4種不同化學環境的氫原子，其對應的個數比為 9：2：2：1，寫出該化合物可能的結構簡式_________。

（5）正戊酸的化學式為CH3(CH2)3COOH，可用作香料、橡膠促進劑等，寫出以正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）為原料制備正戊酸的合成路線流程圖(無機試劑任用)。

__________

合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】羧基加成反應AC

【解析】由G的結構可知，C、F發生酯化反應生成G，C、F分別為、(CH3)2CH2CH2COOH種的一種，A分子式為C7H8O，能與FeCl3溶液發生顯色反應，則說明A中含有酚羥基和甲基，根據G的結構簡式可以看出A為，A與丙烯發生加成反應生成B為，B與氫氣發生加成反應生成C為，則F為(CH3)2CH2CH2COOH，結合反應信息，逆推可知E為(CH3)2CH2CH2CHO，D為(CH3)2CH=CH2；

(1)(CH3)2CH2CH2COOH中官能團名稱為羧基，與丙烯發生加成反應生成B為；

(2)和(CH3)2CH2CH2COOH發生酯化反應生成的化學方程式為；

(3)A．有機物 的分子式為 C15H28O2，故A正確；B．酚的酸性比碳酸弱，有機物溶液不能與 Na2CO3 溶液反應產生 CO2，故B錯誤；C．有機物不具有酚的性質，不能與濃溴水反應生成白色沉淀，故C正確；D．有機物 (CH3)2CH=CH2結構中有碳碳雙鍵，可以發生加聚反應生成高分子化合物K，故D錯誤，答案為AC。

(4)的同分異構體X分子中含有4種不同化學環境的氫原子，其對應的個數比為 9：2：2：1，說明有3個相同環境的甲基、一個羥基，苯環上有二種環境的氫，則二個取代基為對位，其結構可能為，另外如果苯環上只有一個取代基則為；

(5)以正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)為原料通過消去、加成及醛的加氫還原可制備正戊酸，其合成流程路線為。