Question

【題目】多奈哌齊可用于治療阿爾茨海默病，中間體L的合成路線如下：

已知：�。�R1—CHOR1—CH=CH—COOH

ⅱ．

ⅲ．

(1)A中所含官能團的名稱是______。

(2)A→B的化學方程式是______。

(3)芳香化合物X是D的同分異構體，符合下列條件的X的結構簡式是______。

①核磁共振氫譜有3組吸收峰，峰面積比為1∶2∶2

②1 mol X與足量的金屬鈉反應，可生成1 mol H2

(4)實驗室檢驗E中含氧官能團的試劑及現象為______。

(5)1 mol F生成1 mol G需要消耗______mol H2。

(6)G→H的反應類型是______。

(7)K的結構簡式是______。

(8)由L可通過如下過程合成多奈哌齊：

試劑a的結構簡式是______。

Answer 1

【答案】羥基 銀氨溶液、出現銀鏡 4mol 取代反應

【解析】

A為，與氯氣發生取代反應生成B，由B的分子式結合D的結構，可知B的結構簡式為：，氯原子再發生水解反應生成C，C的結構簡式為：，再發生取代反應生成D；E到F的反應根據信息ⅰ分析，可得出F的結構簡式為，再與氫氣發生加成反應生成G，結構簡式為，G到H為取代反應，H的結構簡式為，再與COCl2發生取代反應生成I，其結構簡式為，由信息ⅱ的反應可推出K的結構簡式為。

（1）A為，含有的官能團為羥基，故答案為：羥基；

（2）)A→B的化學方程式為，故答案為：；

（3）D的結構簡式為，X是其同分異構體，核磁共振氫譜有3組吸收峰，峰面積比為1∶2∶2，說明其有3種等效氫，D中共有10個H，則分別為2、4、4個，1 mol X與足量的金屬鈉反應，可生成1 mol H2，說明有兩個羥基，則X的結構簡式為，故答案為：；

（4）E中的含氧官能團為醛基，檢驗試劑為銀氨溶液，現象為有銀鏡產生，故答案為：銀氨溶液、出現銀鏡；

（5）F中有4個碳碳雙鍵，故1mol的F會消耗4molH2，故答案為：4mol；

（6）G結構簡式為， H的結構簡式為，N上的H原子被-COCH3取代，故答案為：取代反應；

（7）K到L的反應為信息ⅱ的反應原理，為苯環上斷開一個H，再對碳碳雙鍵進行加成，由L的結構簡式可推出K的結構簡式為，故答案為：；

（8）結合L的結構簡式和M的分子式，可知L到M為脫羧反應，M的結構簡式為，再結合信息ⅲ的反應原理，根據多奈哌齊的結構推出a為，故答案為：。