Question

【題目】醫用麻醉藥芐佐卡因E和食品防腐劑J的合成路線如下：

已知：I．M代表E分子結構中的一部分

II．

請回答下列問題：

（1）E中含氧官能團的名稱是___。

（2）A屬于芳香烴，其結構簡式是___。

（3）C能與NaHCO3溶液反應，反應①的化學方程式是___。

（4）反應②、③中試劑ii和試劑iii依次是____。(填序號)

a．高錳酸鉀酸性溶液、氫氧化鈉溶液 b．氫氧化鈉溶液、高錳酸鉀酸性溶液

（5）H的結構簡式是___。

（6）J有多種同分異構體，其中符合下列條件的同分異構體有___種，寫出其中任一種同分異構體的結構簡式：___。

a．為苯的二元取代物，其中一個取代基為羥基

b．與J具有相同的官能團，且能發生銀鏡反應

（7）以A為起始原料，選用必要的無機試劑合成涂改液的主要成分亞甲基環己烷()，寫出合成路線（用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）。___

Answer 1

【答案】酯基 +CH3CH2OH+H2O a 6 ；（鄰、間、對3種）、（鄰、間、對3種）（任一種即可）

【解析】

由第（2）問可知A屬于芳香烴，A與氯氣在氯化鐵作催化劑的條件下生成F，由F的分子式為C7H7Cl，可知A為，A與濃硝酸在濃硫酸加熱的條件下反應生成B，由E的取代基位于對位可知，B為，B與高錳酸鉀溶液反應生成C為，由D到E的反應條件可知，D為，E為，則C應與CH3CH2OH在濃硫酸加熱的條件下發生酯化反應生成D，I到J的反應條件與C到D相同，則I為，由I的取代基位于對位可知，F的結構簡式為，F與高錳酸鉀溶液反應生成G為，G在堿的水溶液加熱的條件下反應生成H為，H經過酸化得到I，據此分析解答。

由第（2）問可知A屬于芳香烴，A與氯氣在氯化鐵作催化劑的條件下生成F，由F的分子式為C7H7Cl，可知A為，A與濃硝酸在濃硫酸加熱的條件下反應生成B，由E的取代基位于對位可知，B為，B與高錳酸鉀溶液反應生成C為，由D到E的反應條件可知，D為，E為，則C應與CH3CH2OH在濃硫酸加熱的條件下發生酯化反應生成D，I到J的反應條件與C到D相同，則I為，由I的取代基位于對位可知，F的結構簡式為，F與高錳酸鉀溶液反應生成G為，G在堿的水溶液加熱的條件下反應生成H為，H經過酸化得到I，

（1）E為，含氧官能團的名稱是酯基；

故答案為：酯基；

（2）由分析可知，A的結構簡式是；

故答案為；

（3）C為，反應①的化學方程式為：+CH3CH2OH+H2O；

故答案為：+CH3CH2OH+H2O；

（4）F的結構簡式為，由于酚羥基易被氧化，則F應先與高錳酸鉀溶液反應生成G為，然后G在堿的水溶液加熱的條件下反應生成H為，H經過酸化得到I，則反應②、③中試劑ii為高錳酸鉀酸性溶液，試劑iii為氫氧化鈉溶液；

故答案為：a；

（5）由分析可知，H的結構簡式是；

故答案為：；

（6）J有多種同分異構體，其中符合下列條件的同分異構體，a．為苯的二元取代物，其中一個取代基為羥基；b．與J具有相同的官能團，且能發生銀鏡反應；則在該同分異構體中含有一個酚羥基，且含有的酯基為甲酸酯，符合要求的可以是以下6種，（鄰、間、或對）、（鄰、間、或對）；

故答案為：6；（鄰、間、或對）、（鄰、間、或對）（任一種即可）；

（7）由的結構簡式可知，的苯環與氫氣發生了加成反應，且引入碳碳雙鍵，鹵代烴的消去反應可引入雙鍵，因此的甲基先被氯原子取代后生成，再與氫氣加成反應生成，再發生消去反應生成，合成路線圖為：；

故答案為：。