Question

化合物G為某酸甲酯，它的分子式為C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1個苯環，苯環上只有一個取代基．現測出它的核磁共振氫譜圖有5個峰，其面積之比為1：2：2：2：3．利用紅外線光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團，現測得該分子的紅外光譜如下圖：

用芳香烴A為原料合成G的路線如下：
試回答下列問題：

（1）G的結構簡式為

（2）化合物E中的含氧官能團有

羧基、醇羥基

（填名稱）．
（3）A→B的反應類型是

加成反應

，E→F的反應類型是

消去反應

．
（4）書寫化學方程式：C→D：

2+O₂

Cu

△

2+2H₂O

．
（5）書寫化學方程式：E→H：

n

一定條件

+（n-1）H₂O

．
（6）其中E的同分異構體甚多，其中有一類可用通式表示（其中X、Y均不為H）．符合上述通式且能發生銀鏡反應的同分異構體有四種，其中兩種的結構簡式如下，請寫出另外兩種的結構簡式

．

Answer 1

分析：化合物G為某酸甲酯，它的分子式為C₁₀H₁₀O₂，不飽和度為

2×10+2-10

2

=6，且分子中只含有1個苯環，故還含有C=C雙鍵，苯環上只有一個取代基，現測出它的核磁共振氫譜圖有5個峰，其面積之比為1：2：2：2：3，對應H原子數目為1、2、2、2、3，結合紅外線光譜，可知G的結構為，F與甲醇發生酯化反應生成G，故F為，A的分子式為C₉H₁₀，不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，根據轉化關系可知，A中含有苯環，故還含有1個C=C雙鍵，系列反應中C骨架不變，A與F中C骨架相同，故A為，A與溴發生加成反應生成B，B為，B在氫氧化鈉水溶液發生水解反應生成C，故C為，C催化氧化生成D，D為，D被銀氨溶液氧化，酸化生成E，E為，E發生縮聚反應生成高聚物H，H為，據此解答．

解答：解：化合物G為某酸甲酯，它的分子式為C₁₀H₁₀O₂，不飽和度為

2×10+2-10

2

=6，且分子中只含有1個苯環，故還含有C=C雙鍵，苯環上只有一個取代基，現測出它的核磁共振氫譜圖有5個峰，其面積之比為1：2：2：2：3，對應H原子數目為1、2、2、2、3，結合紅外線光譜，可知G的結構為，F與甲醇發生酯化反應生成G，故F為，A的分子式為C₉H₁₀，不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，根據轉化關系可知，A中含有苯環，故還含有1個C=C雙鍵，系列反應中C骨架不變，A與F中C骨架相同，故A為，A與溴發生加成反應生成B，B為，B在氫氧化鈉水溶液發生水解反應生成C，故C為，C催化氧化生成D，D為，D被銀氨溶液氧化，酸化生成E，E為，E發生縮聚反應生成高聚物H，H為，
（1）由上述分析可知，G的結構簡式為，故答案為：；
（2）化合物E是，含有羧基、醇羥基，故答案為：羧基、醇羥基；
（3）A→B是與溴發生加成反應生成，
E→F是發生消去反應生成，
故答案為：加成反應；消去反應；
（4）C→D的方程式為：2+O₂

Cu

△

2+2H₂O，
故答案為：2+O₂

Cu

△

2+2H₂O；
 （5）E→H是發生縮聚反應生成高聚物，反應方程式為：
n

一定條件

+（n-1）H₂O，
故答案為：n

一定條件

+（n-1）H₂O；

（6）E的同分異構體甚多，其中有一類可用通式表示（其中X、Y均不為H），符合上述通式且能發生銀鏡反應的同分異構體有四種，另外兩種的結構簡式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，是對有機知識的綜合運用，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，根據G的分子式，結合有關G的信息，推斷G的結構是解題的關鍵，再結合反應條件、反應信息進行推斷其它物質，難度中等，是熱點題型．