Question

（20分）已知苯甲醛在一定條件下可以通過Perkin反應生成肉桂酸（產率45～50%），另一個產物A也呈酸性，反應方程式如下：
C₆H₅CHO（苯甲醛）＋（CH₃CO）₂O → C₆H₅CH＝CHCOOH（肉桂酸）＋ A
（1）上述反應式中，反應物的物質的量之比為1︰1。產物A的名稱是             。
（2）一定條件下，肉桂酸與乙醇反應生成香料肉桂酸乙酯，其結構簡式為______________關于它的說法正確的是       。
a．能發生加成反應                      b．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
c．在酸性或堿性條件下可以水解          d．屬于芳香烴的衍生物
（3）取代苯甲醛也能發生Perkin反應，相應產物的產率如下：

取代苯甲醛
產率（%）	71	63	52	82

可見，取代基對Perkin反應的影響有（寫出2條即可）：
①____________________________________②__________________________________。
（4）溴苯（C₆H₅Br）與丙烯酸乙酯（CH₂＝CHCOOC₂H₅）在氮化鈀催化下可直接合成肉桂酸乙酯，該反應屬于Heck反應，是環B的一種取代反應，其反應方程式為
（不要求標出反應條件）________________________________________________
（5）Heck反應中，為了促進反應的進行，通�？杉尤胍环N顯    （填字母）的物質，原因是__________________________________________________________________。
A．弱酸性    B．弱堿性    C．中性    D．強酸性

Answer 1

（1）乙酸（2分） （2）C₆H₅CH＝CHCOOC₂H₅（2分）；abcd（2分）
（3）①氯原子離醛基越遠，對反應越不利（或氯原子取代時，鄰位最有利，對位最不利）（3分）②苯環上氯原子越多，對反應越有利（3分）
（4）C₆H₅Br＋CH₂＝CHCOOC₂H₅→C₆H₅CH＝CHCOOC₂H₅＋HBr（3分）
（5）B（2分）  弱堿中和HBr，降低了反應物的濃度，能促使平衡向右移動（3分）

（1）根據原子守恒可知，A的結構簡式為CH₃COOH，即A是乙酸。
（2）肉桂酸中含有羧基，能和與乙醇發生酯化反應，生成物的結構簡式為C₆H₅CH＝CHCOOC₂H₅。由于分子中含有苯環、碳碳雙鍵和酯基，所以選項全部是正確的，即答案選abcd。
（3）根據生成物的產率可判斷，①氯原子離醛基越遠，對反應越不利（或氯原子取代時，鄰位最有利，對位最不利），②苯環上氯原子越多，對反應越有利。
（4）根據原子守恒可知，另一種生成物應該是HBr，所以方程式為C₆H₅Br＋CH₂＝CHCOOC₂H₅→C₆H₅CH＝CHCOOC₂H₅＋HBr。
（5）因為在Heck反應中有溴化氫生成，弱堿能中和HBr，降低了反應物的濃度，能促使平衡向右移動，所以答案選B。