Question

【化學—選修5：有機化學基礎】（15分）
苯的同系物是人類最早認識的芳香族化合物，其中對二甲苯（英文名稱p—xylene，縮寫為PX）是化學工業的重要原料。
（1）寫出PX的結構簡式______________。
（2）PX可能發生的反應有_____  __、___  _____。（填反應類型，只填兩種。）
（3）有機物M存在如下圖所示的轉化關系，其中A 是PX的一種同分異構體。

已知：M的分子式為C₁₆H₂₂O₄，D能發生銀鏡反應。
①B的苯環上存在3 種不同化學環境的氫原子，則B 的結構簡式是__________。
②D分子中所含的官能團是______________（填化學式）。
③M的結構簡式是_______________。
（4）F是B 的一種同分異構體，具有如下特征：
a．是苯的對位二取代物；b．遇FeCl₃溶液顯示紫色；c．能與碳酸氫鈉溶液反應。
寫出F與NaHCO₃溶液反應的化學方程式_____________________________。

Answer 1

（15分）
（1）   （2分，左側的H₃C寫成CH₃不扣分）
（2）取代反應 、加成反應、氧化反應只要兩個即可（或其它合理答案）（共2分，各1分）
（3）
①     （3分） ② —CHO或        （2分，寫名稱給1分）
③   （3分，側鏈H原子數錯扣1分，其它錯誤0分）
（4）
（3分，生成物中CO₂、H₂O沒寫扣1分，NaHCO₃寫在箭頭上也可。）

試題分析：（1）對二甲苯的結構簡式為                   
（2）對二甲苯中存在苯環、甲基，所以可以發生加成反應、氧化反應、取代反應；
（3）①A 是PX的一種同分異構體，所以A被氧化得二元羧酸B，只有間苯二甲酸的苯環上有3種氫原子，所以B的結構簡式為
②D能發生銀鏡反應，說明D中存在醛基，結構簡式為—CHO；
③由流程圖判斷M是酯類，C屬于醇且能被氧化為醛，說明C中存在-CH₂H結構，C最終能得到異丁烷，所以C是2-甲基-1-丙醇，則M是1分子B與2分子C酯化的產物，結構簡式為

（4）由題意知，F中存在酚羥基和羧基，且只有2個對位取代基，所以F中的取代基是-OH、-COCOOH，則F與碳酸氫鈉反應的化學方程式為